(2R,4S)-3-(2-phenylpropionyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione | 1169704-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-3-(2-phenylpropionyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione
• 英文别名: 3-(2-(2R)-phenylpropanoyl)-4(4S)-phenyloxazolidin-2-thione；(2R)-2-phenyl-1-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1169704-42-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: FCMCHWFBPNAVCU-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-3-(2-phenylpropionyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-苯基丙酸 、 (S)-4-苯基-2-恶唑烷酮 、 (S)-4-苯基噁唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Pentafluorophenyl Active Esters Using (S)-4-Phenyloxazolidin-2-thione

  摘要：

  使用等摩尔量的(S)-4-苯基恶唑啉-2-硫酮解析了一系列结构相关的外消旋五氟苯基活性酯。结果表明，非对映控制水平非常出色（转化率 Ë30%时de>86%）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088218
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyloxazolidine-2-thione 、 pentafluorophenyl 2-phenylpropionate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(2R,4S)-3-(2-phenylpropionyl)-4-phenyloxazolidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自苯基甘氨酸的设计恶唑烷-2-酮并行动力学拆分活性酯

  摘要：

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.020

文献信息

• Resolution of pentafluorophenyl 2-phenylpropanoate using combinations of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones
  作者：Najla Al Shaye、David M. Benoit、Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames、Yonas Yohannes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.022

  日期：2011.2

  The kinetic, mutual and parallel resolution of a series of structurally related active esters derived from 2-phenylpropanoic acid using a combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Resolution of Pentafluorophenyl Active Esters Using (S)-4-Phenyloxazolidin-2-thione
  作者：Jason Eames、Najla Al Shaye、Tom Broughton、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-0028-1088218

  日期：2009.4

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-thione. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (>86% de at ˜30% conversion).

  使用等摩尔量的(S)-4-苯基恶唑啉-2-硫酮解析了一系列结构相关的外消旋五氟苯基活性酯。结果表明，非对映控制水平非常出色（转化率 Ë30%时de>86%）。
• Parallel kinetic resolution of active esters using designer oxazolidin-2-ones derived from phenylglycine
  作者：Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Julian Northen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.020

  日期：2008.7

  The parallel kinetic resolution of racemic pentafluorophenyl 2-phenylpropionate using an equimolar combination of quasi-enantiomeric oxazolidin-2-ones is discussed. The levels of diastereoselectivity were excellent (>90% de) leading to separable quasi-enantiomeric oxazolidin-2-one adducts in good yield. This methodology was subsequently used to resolve a series of 2-aryl propionic and butanoic acids

  讨论了使用准对映体恶唑烷-2-酮的等摩尔组合，消旋外消旋五氟苯基2-苯基丙酸酯的动力学动力学。非对映选择性水平极好（> 90％de），从而导致可分离的准对映异构体恶唑烷-2-一加合物具有良好的收率。该方法学随后用于解析一系列2-芳基丙酸和丁酸。