1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-((S)-1-phenylethyl)thiourea) | 1416702-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-((S)-1-phenylethyl)thiourea)
• 英文别名: 1-[(1S)-1-phenylethyl]-3-[[3-[[[(1S)-1-phenylethyl]carbamothioylamino]methyl]phenyl]methyl]thiourea
• CAS: 1416702-88-9
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄S₂
• 分子量: 462.683
• InChiKey: APNUHQDZOFGOMX-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 1,3-二(异硫氰酸基甲基)苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到1,1'-(1,3-phenylenebis(methylene))bis(3-((S)-1-phenylethyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的偶氮化合物的合成：甲醛将N-叔丁基的有机催化迈克尔加成到硝基烯烃中†

  摘要：

  前所未有的重氮烯反应 甲醛N-叔丁基轴向手性双硫脲可以有效地催化硝基烯烃的合成，从而提供相应的二氮烯，收率好至极好（60-96％），中等对映体选择性，最高可达84:16 er。已证明将二氮杂化合物向其互变异构的另外转化是操作简单且高产率的，提供了双官能化合物，其代表用于合成对映体富集的β-硝基腈及其衍生物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob26963e

文献信息

• The effect of chiral <i>N</i>-substituents with methyl or trifluoromethyl groups on the catalytic performance of mono- and bifunctional thioureas
  作者：Josué Vazquez-Chavez、Socorro Luna-Morales、Diego A. Cruz-Aguilar、Howard Díaz-Salazar、Wilmer E. Vallejo Narváez、Rodrigo S. Silva-Gutiérrez、Simón Hernández-Ortega、Tomás Rocha-Rinza、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1039/c9ob01893j

  日期：——

  thiourea organocatalysts that incorporate a chiral group which includes a trifluoromethyl moiety and contrasted their performance with non-fluorinated analogs. The comparison between such systems allows the direct study of the NH acidity of a thiourea bonded to an aliphatic substituent. In principle, –CF3 systems feature an enhanced hydrogen bond (HB) donor capacity that is undoubtedly beneficial for

  我们评估了含有手性基团（包括三氟甲基部分）的硫脲有机催化剂，并将其性能与非氟化类似物进行了对比。这些系统之间的比较允许直接研究与脂族取代基键合的硫脲的NH酸度。原则上，–CF 3系统具有增强的氢键（HB）供体容量，这无疑有利于应用于Baylis-Hillman反应的HB催化。我们发现，像Schreiner的硫脲一样，在两个氮原子上都被该基团取代的硫脲可加速该反应。另一方面，我们在双功能催化剂（硫脲-伯胺）促进的反应中观察到了不同的行为。在异丁醛向亚苄基丙酮酸甲酯的迈克尔加成反应中，–CF 3含催化剂的性能优于–CH 3体系，而将共轭物添加至N-苯基马来酰亚胺则表现出相反的行为。过渡态的理论计算表明，氟化和非氟化化合物中的苯乙基与亲电试剂具有不同种类的相互作用。这些相互作用导致亲电试剂的不同排列，从而导致催化剂的选择性。因此，不能一概而论，在所有情况下，NH的酸度都与催化剂的性能有关，特别是