2-chloro-6-(((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)methyl)phenol | 1565588-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-Chloro-6-[[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]methyl]phenol；2-chloro-6-[[2-(dimethylamino)ethyl-methylamino]methyl]phenol
• CAS: 1565588-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂O
• 分子量: 242.749
• InChiKey: UMSGXLKSTFZTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N'-三甲基乙二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-6-(((2-(dimethylamino)ethyl)(methyl)amino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  环氨甲基铵曼尼希盐反应性的研究

  摘要：

  利用具有 R 2 NCH 2 NR 3 +部分的新型曼尼希型盐，开发了一种制备氨基烷基氨基甲基产物的新方法。该方法显示出良好的亲核范围，并成功用于碱性、酸性和中性条件下的反应。成功合成了多种二胺产品，包括神经肽 Y 拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133120

文献信息

• Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage
  作者：Wenbo Sun、Huacan Lin、Wenyu Zhou、Zigang Li

  DOI：10.1039/c3ra46373g

  日期：——

  Initiated by CCl3Br, phenols undergo efficient ortho-selective oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) with trimethylamine. When tetramethylethylenediamine (TMEDA) is used instead of trimethylamine, oxidative carbon–carbon activation coupling (CAC) could occur to give the same salicylamines together with CDC by-products. These reactions are accelerated by a gold salt.

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。
• A study of the reactivity of cyclic aminomethylammonium mannich salts
  作者：Daniela Dimitrova、Connor McMahon、Alan R. Kennedy、John A. Parkinson、Stuart G. Leach、Lee T. Boulton、David D. Pascoe、John A. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133120

  日期：2022.12

  A novel method for the preparation of aminoalkylaminomethyl products was developed utilising novel Mannich-type salts featuring a R2NCH2NR3+ moiety. This methodology showed good nucleophile scope and was successfully employed in reactions under basic, acidic, and neutral conditions. A wide range of diamine products was successfully synthesised, including a neuropeptide Y antagonist.

  利用具有 R 2 NCH 2 NR 3 +部分的新型曼尼希型盐，开发了一种制备氨基烷基氨基甲基产物的新方法。该方法显示出良好的亲核范围，并成功用于碱性、酸性和中性条件下的反应。成功合成了多种二胺产品，包括神经肽 Y 拮抗剂。