(Rp,R)-[(o-anisylphenylphosphino)phenyl]phenyl methanol | 1417911-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rp,R)-[(o-anisylphenylphosphino)phenyl]phenyl methanol
• CAS: 1417911-81-9
• 化学式: C₂₆H₂₃O₂P
• 分子量: 398.441
• InChiKey: KMDCFARSTASEPA-GGXMVOPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-bromophenyl)-(2-methoxyphenyl)-phenylphosphine 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以36%的产率得到(R_p,S)-[2-(o-anisylphenylphosphino)phenyl]phenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  邻-（羟烷基）苯基对-发磷鎓盐作为功能性手性路易斯碱

  摘要：

  描述了带有邻羟基烷基螯合臂的P-手性膦的立体选择性合成。合成是基于对-手性的邻-溴苯基膦（硼烷）的羟烷基化或基于它们的碳酸化反应，然后进行还原。用苯甲醛或新戊醛进行的羟烷基化提供差向异构体的混合物，该差向异构体通过色谱法分离并通过其X射线结构表征。游离P-手性邻-（羟烷基）苯基膦的初步测定，作为催化的不对称aza-MBH反应中的新功能性Lewis碱，可产生ee值高达74％的β-氨基酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400515e

文献信息

• <i>o</i>-(Hydroxyalkyl)phenyl P-Chirogenic Phosphines as Functional Chiral Lewis Bases
  作者：Emmanuelle Rémond、Jérôme Bayardon、Shinobu Takizawa、Yoann Rousselin、Hiroaki Sasai、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/ol400515e

  日期：2013.4.19

  P-chirogenic phosphines bearing an o-hydroxyalkyl chelating arm is described. The synthesis is based either on the hydroxyalkylation of P-chirogenic o-bromophenylphosphines (borane) or on their carbonatation and then reduction. The hydroxyalkylation with benzaldehyde or pivalaldehyde affords a mixture of epimers which are isolated by chromatography and characterized by their X-ray structures. Preliminary

  描述了带有邻羟基烷基螯合臂的P-手性膦的立体选择性合成。合成是基于对-手性的邻-溴苯基膦（硼烷）的羟烷基化或基于它们的碳酸化反应，然后进行还原。用苯甲醛或新戊醛进行的羟烷基化提供差向异构体的混合物，该差向异构体通过色谱法分离并通过其X射线结构表征。游离P-手性邻-（羟烷基）苯基膦的初步测定，作为催化的不对称aza-MBH反应中的新功能性Lewis碱，可产生ee值高达74％的β-氨基酯衍生物。