(S)-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1376191-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；(2S)-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1376191-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: PKUTWPCFQQEADZ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通过立体生成中心和手性转移在一个单一的锅操作中的高对映选择性合成手性烯丙二烯。

  摘要：

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol300717e
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-1-methoxy-2,5-diphenylpyrrolidin-2-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(2R,5S)-1-methoxy-2,5-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  向手性N-甲氧基内酰胺中添加有机金属试剂：吡咯烷和哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302735

文献信息

• Facile access to chiral 1-pyrrolines through Rh-catalyzed enantioselective partial hydrogenation of unprotected simple pyrroles
  作者：Kui Tian、Gongyi Liu、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.04.027

  日期：2022.12

  Highly enantioselective Rh-catalyzed partial hydrogenation of unprotected simple 2-alkyl-5-aryl-disubstituted pyrroles has been successfully developed, generating a series of chiral 1-pyrroline derivatives generally with excellent results (95%–99% yields, 91%–96% ee). Moreover, 2,5-aryl-1H-pyrroles were hydrogenated well in high yields and good enantioselectivities. This efficient protocol features

  已成功开发出高对映选择性 Rh 催化的未保护的简单 2-烷基-5-芳基二取代吡咯的部分氢化，生成了一系列手性 1-吡咯啉衍生物，通常具有优异的结果（95%–99% 产率，91%–96 % ee )。此外，2,5-aryl-1 H-吡咯被很好地氢化，收率高，对映选择性好。这种高效的协议具有易于获得的底物、广泛的底物范围、良好的官能团兼容性、市售的铑前体和手性配体。它提供了一种获得手性 1-吡咯啉衍生物的通用途径，这些衍生物在有机合成和药物化学中具有重要意义。
• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Sequential Creation of Stereogenic Center and Chirality Transfer in a Single Pot Operation
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Manasi Dalai、Ramani Gurubrahamam、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/ol300717e

  日期：2012.6.15

  Chiral allenes are readily accessed in a single pot operation in the reaction of terminal alkynes, aldehydes, chiral secondary amines, and zinc halides in good yields (up to 77% yield) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in toluene at 120 °C. The reaction proceeds through initial formation of chiral propargylamine intermediates with creation of a new stereogenic center and subsequent

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。
• Addition of Organometallic Reagents to Chiral<i>N</i>‐Methoxylactams: Enantioselective Syntheses of Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Mascha Jäkel、Jianping Qu、Tobias Schnitzer、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/chem.201302735

  日期：2013.12.2

  Enantioselective iridium‐catalyzed allylic substitutions were used to prepare N‐allyl hydroxamic acid derivatives that were suitable for ring‐closing metathesis, giving N‐methoxylactams. Reactions of these derivatives with Grignard or organolithium compounds gave hemiaminals, which could be reduced diastereoselectively via acyliminium intermediates to give cis‐piperidines or cis‐pyrrolidines with substituents

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。