2-[3'-(piperazin-1-yl)propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione | 487012-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[3'-(piperazin-1-yl)propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[3-(piperazin-1-yl)propyl]-1,3-dioxobenz[de]isoquinoline；2-(3-(hexahydro-1-pyrazinyl)propyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(3-Piperazin-1-ylpropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 487012-05-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₂
• 分子量: 323.395
• InChiKey: YEPHLATVKLJKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3'-(piperazin-1-yl)propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione 在 potassium phosphate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[(11aS)-7-(methyloxy)-5-oxo-2,3,5,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-8-yl]oxypropyl 4-[3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]hexahydro-1-pyrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRROLO[2,1-C][1,4] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES WITH DITHIOCARBAMATE SIDE CHAINS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种合成和体外抗癌活性的新型噻唑并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环衍生物，其具有二硫代氨基甲酸酯侧链。本发明还涉及一种制备具有一般式(A)的新型噻唑并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环衍生物及其制备方法。

  公开号：

  US20120101270A1
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 2-[3'-(piperazin-1-yl)propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于选择性端粒 G4 DNA 靶向的非平面咪唑核小分子的鉴定

  摘要：

  端粒 DNA 在自然界中富含鸟嘌呤，很容易通过Hoogsteen H 键折叠成名为 G4 的四链结构。由于端粒DNA形成G4结构已被证明能够抑制端粒酶活性，因此对其生物学功能的研究成为目前的热点。因此，选择性靶向端粒 G4 DNA 是我们目前研究的动机。大多数报道的 G4 配体通常具有平面芳香结构，可以通过 π-π 堆积来稳定 G4。在此，我们专注于具有 G4 凹槽结合剂类似物侧链的非平面四芳基咪唑衍生物AI9。在解决方案中，AI9更喜欢与杂交端粒 G4 DNA 结合，而不是与其他具有开启效应的 G4 和非 G4 DNA 结合。我们通过使用 UV-Vis、荧光滴定、圆二色性和分子对接研究来表征相互作用。分析表明，部分嵌入和凹槽结合可能在AI9 -22AG 复合物以 1:1 化学计量比的稳定性中起主要作用。此外，AI9适用于细胞内细胞核的可视化。这些结果表明平面结构对于 G4 结合不是必需的，代表了一类新的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109901

文献信息

• [EN] NOVEL PYRROIOL2,L-CU1.41BENZODIAZEPINE DERIVATIVES WITH DITHIOCARBAMATE SIDE CHAINS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZÉPINE POSSÉDANT DES CHAÎNES LATÉRALES DITHIOCARBAMATE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010058414A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides synthesis and in vitro anticancer activity of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives with dithiocarbamate side chains. The present invention also relates to a process for the preparation of new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives with dithiocarbamate side chains of general formula (A) and a process for the preparation thereof.

  本发明提供了一种合成和体外抗癌活性的新型噻唑[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环衍生物，其具有硫代氨基甲酸酯侧链。本发明还涉及一种用于制备具有硫代氨基甲酸酯侧链的新型噻唑[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环衍生物的方法，该方法的一般公式为（A），以及其制备方法。
• Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide conjugates linked through piperazine moiety and process for preparation thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US06979684B1

  公开（公告）日：2005-12-27

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety as potential antitumour agents. The present invention also relates to a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety useful as potential antitumour agents.

  本发明涉及通过哌嗪基团连接的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己二酮-萘酰亚胺混合物，作为潜在的抗肿瘤药剂。本发明还涉及一种制备通过哌嗪基团连接的新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己二酮-萘酰亚胺混合物的方法，该混合物可作为潜在的抗肿瘤药剂。
• [EN] PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE-NAPTHALIMIDE CONJUGATES LINKED THROUGH PIPERAZINE MOIETY AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] CONJUGUES DE PYRROLO[2,1-C][1,4]BENZODIAZEPINE-NAPTHALIMIDE LIES PAR UNE FRACTION PIPERAZINE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2006003670A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety as potential antitumour agents. The present invention also relates to a process for the preparation of novel pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-napthalimide hybrids linked through piperazine moiety useful as potential antitumour agents.

  本发明涉及一种新型的吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己内酰胺-萘酰亚胺混合物，通过哌嗪基团连接，作为潜在的抗肿瘤药剂。本发明还涉及一种制备新型吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己内酰胺-萘酰亚胺混合物的方法，通过哌嗪基团连接，用作潜在的抗肿瘤药剂。
• 一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光 探针及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104449670B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种苯基呋喃类小分子荧光探针及其应用。该荧光探针的结构通式如式(Ⅰ)所示：式中，R1为卤素、烷基或烷氧基的单取代基或多取代基；R2为荧光团；n＝1-6；哌嗪环与荧光团之间以含1-6个碳的烷基链连接。该荧光探针分子可用来标记hERG钾离子通道，可用于hERG钾离子通道抑制剂的活性筛选及上市药物的心脏毒性的评价，另外也可作为工具药来进行hERG钾离子通道相关的药理、病理及生理学研究。此外，该类化合物制备方法反应条件温和，原料便宜易得，操作及后处理简单。
• Synthesis, G-Quadruplex DNA binding and cytotoxic properties of naphthalimide substituted styryl dyes
  作者：Ming-Qi Wang、Yi-Fan Liao、Shu-Hui Zhang、Quan-Qi Yu、Jin-Qiu Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115325

  日期：2020.3

  G-Quadruplex DNAs with large intensity enhancements (up to ~1800 fold). Moreover, X-2 displayed good selectivity to G-Quadruplex DNAs. In contrast, dye X-3 with the smaller aromatic group had much lower fluorescence enhancements and poor selectivity to G-Quadruplex DNAs, suggesting that the suitably sized aromatic ring was essential for the interaction with G-Quadruplex. Further binding studies suggested

  由人类基因中富含G的DNA序列形成的G-四链体DNA是设计癌症药物的有希望的目标。在这项研究中，合成了两种具有不同芳族基团大小的萘二甲酰亚胺取代的苯乙烯基染料。光谱分析表明，具有较大芳族基团的染料X-2在缓冲溶液中形成聚集体，显示非常弱的荧光强度，并在存在强度增强较大（高达1800倍）的G-Quadruplex DNA时分解。此外，X-2对G-四链体DNA具有良好的选择性。相反，具有较小芳族基团的染料X-3的荧光增强作用低得多，并且对G-Quadruplex DNA的选择性差，这表明适当大小的芳环对于与G-Quadruplex相互作用至关重要。进一步的结合研究表明，X-2主要通过末端堆积模式结合在G四重表面上。细胞毒性试验表明，两种染料均对癌细胞系表现出良好的抗增殖活性，在非恶性细胞系中的细胞毒性较小，优于标准药物5-氟尿嘧啶。此外，还研究了活细胞成像，并证明了新型染料X-2在生物测定和细胞成像中的潜在应用。