2-[3'-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione | 1067916-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[3'-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1067916-75-9
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 423.512
• InChiKey: SONFVJGNSTXQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3'-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-[3'-(piperazin-1-yl)propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于选择性端粒 G4 DNA 靶向的非平面咪唑核小分子的鉴定

  摘要：

  端粒 DNA 在自然界中富含鸟嘌呤，很容易通过Hoogsteen H 键折叠成名为 G4 的四链结构。由于端粒DNA形成G4结构已被证明能够抑制端粒酶活性，因此对其生物学功能的研究成为目前的热点。因此，选择性靶向端粒 G4 DNA 是我们目前研究的动机。大多数报道的 G4 配体通常具有平面芳香结构，可以通过 π-π 堆积来稳定 G4。在此，我们专注于具有 G4 凹槽结合剂类似物侧链的非平面四芳基咪唑衍生物AI9。在解决方案中，AI9更喜欢与杂交端粒 G4 DNA 结合，而不是与其他具有开启效应的 G4 和非 G4 DNA 结合。我们通过使用 UV-Vis、荧光滴定、圆二色性和分子对接研究来表征相互作用。分析表明，部分嵌入和凹槽结合可能在AI9 -22AG 复合物以 1:1 化学计量比的稳定性中起主要作用。此外，AI9适用于细胞内细胞核的可视化。这些结果表明平面结构对于 G4 结合不是必需的，代表了一类新的

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109901
• 作为产物：
  描述：

  萘亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[3'-[4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl]propyl]benz[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  将沟槽结合物类似物与苯乙烯基-喹啉鎓骨架偶联，以照亮检测具有不同结合模式的双链体和G-四链体DNA。

  摘要：

  可以靶向特定DNA序列或二级结构DNA的新型小分子的合理设计是药物化学中最重要的目标之一。同样重要的是，对DNA结合潜能的研究可以使人们对结合机制和特异性有基本的了解。在本文中，设计和合成了功能化的G-Quadruplex DNA凹槽粘合剂类似物的N-甲基化喹啉探针NSQ。发现NSQ对通过RNA和其他生物分子的G-四链体和双链体DNA的“点亮”检测表达选择性和敏感。通过荧光，UV-Vis，圆二色性，FID测定，DFT计算和分子对接等方法，全面评估了NSQ的特征及其与DNA的相互作用。NSQ对G-Quadruplex的结合亲和力高于对双链DNA的结合亲和力。结合机制分析表明，NSQ主要通过末端堆叠模式与G-Quadruplex DNA相互作用，而与双链DNA结合到AT富集区的小沟中。此外，NSQ表现出强大的体外抗肿瘤活性，为了阐明细胞应用，进行了共聚焦细胞成像并验证了其主要的核定位。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117705

文献信息

• 一种苯基呋喃类hERG钾离子通道的小分子荧光 探针及其应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN104449670B

  公开（公告）日：2016-05-25

  本发明公开了一种苯基呋喃类小分子荧光探针及其应用。该荧光探针的结构通式如式(Ⅰ)所示：式中，R1为卤素、烷基或烷氧基的单取代基或多取代基；R2为荧光团；n＝1-6；哌嗪环与荧光团之间以含1-6个碳的烷基链连接。该荧光探针分子可用来标记hERG钾离子通道，可用于hERG钾离子通道抑制剂的活性筛选及上市药物的心脏毒性的评价，另外也可作为工具药来进行hERG钾离子通道相关的药理、病理及生理学研究。此外，该类化合物制备方法反应条件温和，原料便宜易得，操作及后处理简单。
• Remarkable DNA binding affinity and potential anticancer activity of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine–naphthalimide conjugates linked through piperazine side-armed alkane spacers
  作者：Ahmed Kamal、R. Ramu、Venkatesh Tekumalla、G.B. Ramesh Khanna、Madan S. Barkume、Aarti S. Juvekar、Surekha M. Zingde

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.034

  日期：2008.8

  A series of pyrrolobenzodiazepine-naphthalimide conjugates tethered through a piperazine ring system have been designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity. These new conjugates exhibit very high DNA binding affinity and cytotoxic activity against a number of cell lines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL NAPTHALIMIDE-BENZIMIDAZOLE HYBRIDS AS POTENTIAL ANTITUMOR AGENTS AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Ahmed Kamal

  公开号：US20110166346A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention provides the compounds of general formula 5 and 9 useful as potential antitumour agents against human cancer cell lines. The present invention further provides the process for preparation of napthalimide-benzimidazole hybrids of general formula 5 and 9, n-1-2, R=n-methylpiperazine or morpholine (Formula 9), wherein: n=2-3, m=2-3 and R=n-methylpiperazine or morpholine.
• US8288387B2
  申请人：——

  公开号：US8288387B2

  公开（公告）日：2012-10-16