3-(4-chlorophenyl)pyrazin-2-amine | 116114-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)pyrazin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-3-(4'-chlorophenyl)pyrazine
• CAS: 116114-61-5
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: QUZHVRAJDAZQHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 对氯苯肼盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到3-(4-chlorophenyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基杂环与芳基肼的无金属CH芳基化

  摘要：

  开发了一种直接用氨基芳烃盐酸盐将氨基杂环进行C–H芳基化的方法。该反应通过以芳基为中间体的均质芳族取代机理进行。新反应易于在室温下在空气中和廉价碱存在下进行。而且，该自由基芳基化的反应性与氨基杂环的HOMO能相关。该方法不仅提供了快速进入各种芳基化杂环的途径，而且还是传统的过渡金属催化卤化物与有机金属之间交叉偶联的原子有效替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.056

文献信息

• A reaction of 1,2-diamines and aldehydes with silyl cyanide as cyanide pronucleophile to access 2-aminopyrazines and 2-aminoquinoxalines
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Nikhil M. Gulghane

  DOI：10.1039/c6ra12028h

  日期：——

  A new condensation reaction of ethylene-1,2-diamines or o-phenylenediamines and aromatic aldehydes with TMSCN as a cyanide-pronucleophile is documented. The reaction proceeds through a tandem sequence of desilylation, Strecker reaction, amidine-forming cyclization and dehydrogenative aromatization, and provides a straightforward synthetic route to access synthetically and biologically important motifs

  记录了乙烯-1,2-二胺或邻苯二胺与芳族醛与TMSCN作为氰化物-亲核试剂的新缩合反应。该反应通过去甲硅烷基化，斯特雷克反应，形成idine的环化反应和脱氢芳构化反应的串联序列进行，并提供了直接的合成路线，可接近合成和生物学上重要的基序，3-芳基取代的2-氨基吡嗪和2-氨基喹喔啉。DBU具有独特的功能和加速作用，使得实现涉及多个C–C / N / Si键形成/断裂事件的反应成为可能。有趣的是，该协议已启用所需的串联路径，而仅从常规转换中进行切换。
• Novel Syntheses of Heterocycles from α-Oxonitriles; Part III.¹2-Amino-3-arylpyrazines
  作者：Ram Lakhan、Babban Ji Rai

  DOI：10.1055/s-1987-28120

  日期：——

  A facile synthesis of 2-amino 3-arylpyrazines 2 by the interaction of equimolecular amounts of α-oxonitriles (aroyl cyanides) 1 with ethylenediamine in refluxiug benzene is described.

  描述了一种简单合成2-氨基-3-芳基吡嗪2的方法，该方法通过等摩尔量的α-氧腈（芳酰氰）1与乙二胺在回流苯中的相互作用进行。
• [EN] PYRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRAZINE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1998038174A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 is selected from the group consisting of phenyl substituted by one or more halogen atoms, naphthyl and naphthyl substituted by one or more halogen atoms; R2 is selected from the group consisting of -NH2 and -NHC(=O)Ra; R3 is selected from the group consisting of -NRbRc, -NHC(=O)Ra and hydrogen, R4 is selected from the group consisting of hydrogen, -C1-4 alkyl, -C1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms, -CN, -CH2OH, -CH2ORd and -CH2S(O)x Rd; wherein Ra represents C1-4 alkyl or C3-7cycloalkyl, and Rb and Rc, which may be the same or different, are selected from hydrogen and C1-4 alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 6-membered nitrogen containing heterocycle, which heterocycle can be further susbtituted with one or more C1-4 alkyl; Rd is selected from C1-4 alkyl or C1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms; x is an integer zero, one or two; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof; with the proviso that R1 does not represent (a); when R2 is -NH2, and both R3 and R4 are hydrogen.(FR) L'invention a pour objet un composé selon la formule (I). Dans cette dernière, R1 est sélectionné dans le groupe se composant de phényle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, de naphthyle et de naphthyle substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; R2 est sélectionné dans le groupe se composant de -NH2 et -NHC(=O)Ra; R3 est sélectionné dans le groupe se composant de -NRbRc, -NHC(=O)Ra et d'hydrogène, R4 est sélectionné dans le groupe se composant d'hydrogène, d'alkyle-C1-4,alkyle-C1-4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, -CN, -CH2OH, -CH2ORd et -CH2S(O)xRd, où Ra représente alkyle C1-4 ou cycloalkyle C3-7, et Rb et Rc qui peuvent être les mêmes ou différents, sont sélectionnés parmi de l'hydrogène et alkyle C1-4, ou ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, forment un azote à 6 éléments contenant de l'hétérocycle. Cet hétérocycle peut, en outre, être substitué par un ou plusieurs alkyles C1-4; Rd est sélectionné parmi alkyle C1-4 ou alkyle C1-4 substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène; x est un nombre entier zéro, un ou deux. L'invention concerne également des dérivés pharmaceutiquement acceptables de ces composés. R1 ne doit pas représenter la formule (II) où R2 est -NH2, et R3 et R4 sont tous deux de l'hydrogène.

  化合物的化学式为（I），其中R1选自苯基，该苯基被一个或多个卤素原子取代，萘基和该萘基被一个或多个卤素原子取代的基团；R2选自-NH2和-NHC（=O）Ra的基团；R3选自-NRbRc，-NHC（=O）Ra和氢的基团；R4选自氢，-C1-4烷基，-C1-4烷基被一个或多个卤素原子取代，-CN，-CH2OH，-CH2ORd和-CH2S（O）xRd的基团；其中Ra代表C1-4烷基或C3-7环烷基，而Rb和Rc（可以相同也可以不同）选自氢和C1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个含氮6元杂环，该杂环可以进一步被一个或多个C1-4烷基取代；Rd选自C1-4烷基或C1-4烷基被一个或多个卤素原子取代的基团；x是整数零、一或二；以及其药学上可接受的衍生物；但是要注意，当R2为-NH2，而R3和R4均为氢时，R1不能代表（a）。
• Pyrazine compounds
  申请人：GLAXO WELLCOME INC.

  公开号：US20020169172A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 where R 1 is phenyl substituted by one or more halogen atoms, naphthyl and naphthyl substituted by one or more halogen atoms; R 2 is —NH 2 and —NHC(═O)R a ; R 3 is —NR b R c , —NHC(═O)R a or hydrogen; R 4 is hydrogen, —C 1-4 alkyl, —CN, —CH 2 OH, —CH 2 OR d , —CH 2 S(O) x R d and —C 1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms in which R a represents C 1-4 alkyl or C 3-7 cycloalkyl, and R b and R c , which may be the same or different, are hydrogen or C 1-4 alkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 6-membered nitrogen containing heterocycle, which heterocycle can be further substituted with one or more C 1-4 alkyl; R d is C 1-4 alkyl or C 1-4 alkyl substituted by one or more halogen atoms; x is an integer zero, one or two; and salts, solvates and prodrugs thereof, provided that R 1 does not represent: 2 when R 2 is —NH 2 , and both R 3 and R 4 are hydrogen. The compounds are useful as analgesics, anticonvulsants, for treating bipolar disorder and as neuroprotectants.

  化合物的化学式为（I）1，其中R1是被一个或多个卤素原子取代的苯基，萘基和被一个或多个卤素原子取代的萘基；R2是—NH2和—NHC(═O)Ra；R3是—NRbRc，—NHC(═O)Ra或氢；R4是氢，—C1-4烷基，—CN，—CH2OH，—CH2ORd，—CH2S(O)xRd和被一个或多个卤素原子取代的—C1-4烷基，其中Ra代表C1-4烷基或C3-7环烷基，而Rb和Rc可以相同也可以不同，分别是氢或C1-4烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成一个含有氮的6元杂环，该杂环可以进一步被一个或多个C1-4烷基取代；Rd是C1-4烷基或被一个或多个卤素原子取代的C1-4烷基；x是整数零、一或二；以及其盐、溶剂化合物和前药，但要求当R2是—NH2且R3和R4都是氢时，R1不表示2。这些化合物在作为止痛药、抗癫痫药、治疗双相障碍和神经保护剂方面具有用途。
• LAKHAN, RAM;RAI, BABBAN JI, SYNTHESIS,(1987) N 10, 914-915
  作者：LAKHAN, RAM、RAI, BABBAN JI

  DOI：——

  日期：——