5-溴-2-(乙基氨基)苯甲酸 | 82762-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(乙基氨基)苯甲酸
• 英文名称: 5-Bromo-N-ethylanthranilic acid
• 英文别名: 2-Aethylamino-5-brom-benzoesaeure；5-Bromo-2-(ethylamino)benzoic acid
• CAS: 82762-56-9
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD07439740
• 分子量: 244.088
• InChiKey: GECLABGJKKFNJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(乙基氨基)苯甲酸 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-Benzoyl-6-bromo-1-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Khalifa; Osman; Ibrahim, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 2, p. 115 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙胺)苯甲酸 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.05h， 以91%的产率得到5-溴-2-(乙基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Khalifa; Osman; Ibrahim, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 2, p. 115 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• A condition-tuned unorthodox approach to indole-3-carboxylic acids and anthranilic acids <i>via</i> carbon atom translocation
  作者：Arup Bhowmik、Koushik Naskar、Shantonu Roy、Sudip Karmakar、Writhabrata Sarkar、Imtiaj Mondal、Arindam Sana、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d3cc04443b

  日期：——

  one-pot cascade method for the synthesis of indole-3-carboxylic acids using isatins and DMSO via a one-carbon translocation involving in situ generation of α,β-unsaturated methylvinylsulfoxide followed by amide bond cleavage and ring closure. The methodology has been extended to afford anthranilic acid derivatives by tuning the reaction conditions in the presence of molecular oxygen. Importantly, easy

  我们描述了一种稳健的一锅级联方法，使用靛红和 DMSO通过一碳易位合成吲哚-3-羧酸，涉及原位生成 α,β-不饱和甲基乙烯基亚砜，然后进行酰胺键断裂和闭环。该方法已扩展到通过在分子氧存在下调整反应条件来提供邻氨基苯甲酸衍生物。重要的是，已证明可以轻松获得商业药物，包括托烷司琼。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KHALIFA, M.;OSMAN, A. N.;IBRAHIM, M. G.;OSSMAN, A. -R. E.;ISMAIL, M. A., PHARMAZIE, 1982, 37, N 2, 115-117
  作者：KHALIFA, M.、OSMAN, A. N.、IBRAHIM, M. G.、OSSMAN, A. -R. E.、ISMAIL, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• KHALIFA, M.;OSMAN, A. N.;IBRAHIM, M. G.;OSSMAN, A. E.;ISMAIL, M. A., EGYPT. J. CHEM., 1982, 25, N 3, 285-291
  作者：KHALIFA, M.、OSMAN, A. N.、IBRAHIM, M. G.、OSSMAN, A. E.、ISMAIL, M. A.

  DOI：——

  日期：——