2-(methylthio)thiophenecarbaldehyde | 88511-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(methylthio)thiophenecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Methylmercapto-4-formyl-thiophen；2-Methylmercapto-3-formyl-thiophen；2-Methylmercapto-thiophenaldehyd-(4)；5-methylsulfanyl-thiophene-3-carbaldehyde；2-(Methylthio)thiophene-4-carboxaldehyde；5-methylsulfanylthiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 88511-86-8
• 化学式: C₆H₆OS₂
• 分子量: 158.245
• InChiKey: NOIXCSMAOWHQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1-bis(methoxy)-4-bis(methylthio)-3-buten-2-one 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 以65%的产率得到2-(methylthio)thiophenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-双（甲氧基）-4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮：有用的三碳合成子，可用于合成具有掩蔽（或未掩蔽）醛官能团的五元和六元杂环

  摘要：

  1-双（甲氧基）-4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮已被证明是有效的区域特异性合成多种五（吡唑和异恶唑）和六元（嘧啶）的有用的三碳合成子（吡啶酮和吡啶）杂环具有双（或非双）醛官能团，可通过与双官能异核试剂如肼，羟胺，胍，硫脲，氰基乙酰胺和取代的β-硫代氨基丙烯腈进行环缩合反应。在Simmons-Smith反应条件下，1-双（甲氧基）-4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮与亚甲基碘和Zn-Cu的反应得到了良好的2-（甲硫基）噻吩-4-醛用噻吩-2-和3-乙腈进行环芳烃化可得到相应的取代苯并噻吩-4-和7-醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00332-6

文献信息

• 1-Bis(methoxy)-4-bis(methylthio)-3-buten-2-one: useful three carbon synthon for synthesis of five and six membered heterocycles with masked (or unmasked) aldehyde functionality
  作者：Pranab K Mahata、U.K Syam Kumar、V Sriram、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00332-6

  日期：2003.4

  1-Bis(methoxy)-4-bis(methylthio)-3-buten-2-one has been shown to be a useful three carbon synthon for efficient regiospecific synthesis of a variety of five (pyrazole and isoxazole) and six membered (pyrimidines, pyridone and pyridines) heterocycles with masked (or unmasked) aldehyde functionality by cyclocondensation with bifunctional heteronucleophiles such as hydrazine, hydroxylamine, guanidine

  1-双（甲氧基）-4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮已被证明是有效的区域特异性合成多种五（吡唑和异恶唑）和六元（嘧啶）的有用的三碳合成子（吡啶酮和吡啶）杂环具有双（或非双）醛官能团，可通过与双官能异核试剂如肼，羟胺，胍，硫脲，氰基乙酰胺和取代的β-硫代氨基丙烯腈进行环缩合反应。在Simmons-Smith反应条件下，1-双（甲氧基）-4-双（甲硫基）-3-丁烯-2-酮与亚甲基碘和Zn-Cu的反应得到了良好的2-（甲硫基）噻吩-4-醛用噻吩-2-和3-乙腈进行环芳烃化可得到相应的取代苯并噻吩-4-和7-醛。