5-溴-2-(吡咯烷-1-基)苯甲腈 | 876918-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-溴-2-(吡咯烷-1-基)苯甲腈
• 中文别名: 5-溴-2-(吡咯烷基)苄腈
• 英文名称: 5-bromo-2-pyrrolidin-benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-(pyrrolidin-1-yl)benzonitrile；5-bromo-2-pyrrolidin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 876918-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: UJHOFSPIVIOCGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(吡咯烷-1-基)苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 trans-N,N-dimethyl-cyclohexane-1,2-diamine 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(3-cyano-4-tetrahydropyrrolephenyl)imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物的合成和生物评价。

  摘要：

  作为一项持续研究的一部分，我们设计并合成了四个系列的作为黄嘌呤氧化还原酶（XOR）抑制剂的1-苯基咪唑-4-羧酸衍生物，评估了它们在小鼠中对XOR和低尿酸作用的体外抑制能力，并确定了它们的结构-活动关系（SAR）。大多数化合物在纳摩尔水平上表现出体外XOR抑制作用。与非布索坦相比（半最大抑制浓度[IC50]值为7.0 nM），化合物Ie和IVa表现出最有希望的XOR抑制作用，IC50值分别为8.0和7.2 nM。在草酸钾/次黄嘌呤诱导的急性和长期高尿酸血症小鼠模型中，化合物Ie和IVa显示出明显的低尿酸潜能（P <0.05），与非布索坦相比稍弱，与之相似，分别。更有趣的是，与长期高尿酸血症小鼠组相比，这两种化合物均具有通过降低肌酐和尿素氮水平来改善肾脏损害的能力（P <0.05），而非布索坦则无明显作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111883
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷-1-苯甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到5-溴-2-(吡咯烷-1-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic-Ammonium-Incorporated Ylidic Nitrogen Groups for Strong π-Electron Donation in Push–Pull Benzene π-Conjugated Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02378

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN TREATING SKIN DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES CUTANÉS
  申请人：KAMARI PHARMA LTD

  公开号：WO2021154966A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein is a compound of formula (XXXII) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate, stereoisomer thereof or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1, R2, R3, G, A, E, n, p, and q are defined herein. Also provided herein are compositions comprising a compound of formula (XXXII), and methods of using a compound of formula (XXXII), e.g., in the treatment or prevention of skin disorders.

  提供了一种公式（XXXII）的化合物或药用可接受的盐、溶剂化物、水合物、立体异构体或生理功能衍生物，其中R1、R2、R3、G、A、E、n、p和q在此定义。此外，还提供了包含公式（XXXII）化合物的组合物，以及使用公式（XXXII）化合物的方法，例如，在治疗或预防皮肤病中的应用。
• 一种苯基咪唑类XOR抑制剂及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110078668B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明属于医药化工技术领域，公开了一种苯基咪唑类XOR抑制剂及制备与应用。所述苯基咪唑类XOR抑制剂的结构如式(I)或式(II)所示，其中，R，R
• Synthesis and bioevaluation of 1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives as potent xanthine oxidoreductase inhibitors
  作者：Jing Li、Fangping Wu、Xingguo Liu、Yake Zou、Huixiong Chen、Zheng Li、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.047

  日期：2017.11

  1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory potency against xanthine oxidoreductase (XOR) in vitro and vivo, and the structure-activity relationship (SAR) analyses were also presented. Approximately half of the target compounds exhibited the inhibitory potency for XOR at the nanomolar level. Compounds 16c, 16d, and 16f emerged as the most potent xanthine oxidoreductase

  合成了多种多样的1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物库，并对其在体外和体内对黄嘌呤氧化还原酶（XOR）的抑制能力进行了评估，并进行了结构-活性关系（SAR）分析。大约一半的目标化合物在纳摩尔水平上表现出对XOR的抑制能力。与非布索坦相比，化合物16c，16d和16f成为最有效的黄嘌呤氧化还原酶抑制剂，IC 50值分别为5.7、5.7和4.2 nM（IC 50为5.4 nM）。稳态动力学测量表明16c是一种混合型抑制剂。进行了与XOR结合的16c的计算机分子对接研究，以深入了解其与该系列的结合模式和SAR。选择了由草酸钾-次黄嘌呤诱导的小鼠高尿酸血症模型，以进一步证实16c和16f的降尿酸作用，结果表明16c表现出与非布索坦相似的降尿酸功效。
• 氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制 剂及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106632245B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明属于医药化工技术领域，公开了一种氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制剂及制备与应用。所述氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制剂具有式(I)所示的结构式，式中R 1 ，R 2 各自独立地代表氢或C1‑C6的烷基；或者R 1 、R 2 和它们相连接的氮原子一起形成碳原子数为3至6个的单环含氮杂环基；R 3 为硝基或氰基；R 4 为氢、甲基或三氟甲基。本发明所得式(I)化合物具有与已知黄嘌呤氧化酶抑制剂不同的化学结构，为抗高尿酸血症或痛风药物的制备提供了新途径。
• AGENT FOR TREATING OR PREVENTING DIGESTIVE ULCER
  申请人：Kawakami Masakatsu

  公开号：US20090036428A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An object of the present invention is to provide an agent for treating or preventing digestive ulcer that is effective even to ulcer of small intestine and others, for which gastric acid secretion inhibitors such as proton pump inhibitors are ineffective, and is superior to allopurinol in the efficaciousness and the safety. The pharmaceutical composition of the present invention comprising a non-purine xanthine oxidase inhibitor as the active ingredient is useful as an agent for treating or preventing ulcer that forms in digestive tracts by the attack of gastric acid, pepsin, stress, Helicobacter pylori bacteria, NSAID, etc. In particular, it is useful as an ulcer remedy heretofore unknown in the art as it is effective even for ulcer in small intestine for which gastric/duodenal ulcer remedies that inhibit gastric acid secretion such as proton pump inhibitors are ineffective.

  本发明的目的是提供一种治疗或预防消化性溃疡的药剂，即使是质子泵抑制剂对小肠溃疡等无效的溃疡也能有效治疗或预防，并且在功效和安全性方面优于丙戊酸和乙酰水杨酸等药物。本发明的药物组合物包括非嘌呤黄嘌呤氧化酶抑制剂作为活性成分，可用作治疗或预防由胃酸、胃蛋白酶、压力、幽门螺杆菌、NSAID等侵蚀消化道形成的溃疡的药剂。特别是，它是一种迄今为止在技术上未知的溃疡治疗方法，因为它即使对于质子泵抑制剂等抑制胃酸分泌的胃/十二指肠溃疡治疗方法也非常有效，对于小肠溃疡也非常有效。