3-fluoro-5,7-dimethyladamantane-1-carboxylic acid | 1158076-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-5,7-dimethyladamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 1158076-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₉FO₂
• 分子量: 226.291
• InChiKey: BICNDQGYOZXKPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-5,7-dimethyladamantane-1-carboxylic acid 、 苯甲醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.75h， 以88%的产率得到1-(benzyloxycarbonylamino)-3-fluoro-5,7-dimethyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized adamantanes from fluoroadamantanes

  摘要：

  Selective introduction of functional groups on the tert-carbon of adamantane was performed by substitution with fluorides. A methyl, phenacyl, aryl, cyclohexyl, alkoxy, or azido group was introduced into the adamantane skeleton without influencing the other functional groups present. Various functionalized adamantanes were synthesized using this scheme. A fluorinated analog of memantine (3-fluoro-5,7-dimethyl-1-adamantylammoniurn acetate 25) was synthesized from methyl 3,5-dimethyladamantane-1-carboxylate 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.059
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸 在 sodium nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-fluoro-5,7-dimethyladamantane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  电化学 C(sp3)–H 氟化

  摘要：

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611737

文献信息

• Electrochemical C(sp3)–H Fluorination
  作者：Yusuke Takahira、Miao Chen、Yu Kawamata、Pavel Mykhailiuk、Hugh Nakamura、Byron K. Peters、Solomon H. Reisberg、Chao Li、Longrui Chen、Tamaki Hoshikawa、Tomoyuki Shibuguchi、Phil S. Baran

  DOI：10.1055/s-0037-1611737

  日期：2019.6

  A simple and robust method for electrochemical alkyl C–H fluorination is presented. Using a simple nitrate additive, a widely available fluorine source (Selectfluor), and carbon-based electrodes, a wide variety of activated and unactivated C–H bonds are converted into their C–F congeners. The scalability of the reaction is also demonstrated with a 100 gram preparation of fluorovaline.

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。
• Synthesis of functionalized adamantanes from fluoroadamantanes
  作者：Motoshi Aoyama、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.059

  日期：2009.5

  Selective introduction of functional groups on the tert-carbon of adamantane was performed by substitution with fluorides. A methyl, phenacyl, aryl, cyclohexyl, alkoxy, or azido group was introduced into the adamantane skeleton without influencing the other functional groups present. Various functionalized adamantanes were synthesized using this scheme. A fluorinated analog of memantine (3-fluoro-5,7-dimethyl-1-adamantylammoniurn acetate 25) was synthesized from methyl 3,5-dimethyladamantane-1-carboxylate 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.