benzyl[1-(furan-2-yl)but-3-en-1-yl]amine | 93965-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl[1-(furan-2-yl)but-3-en-1-yl]amine
• 英文别名: N-benzyl-1-(furan-2-yl)but-3-en-1-amine
• CAS: 93965-61-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD00757002
• 分子量: 227.306
• InChiKey: WXPYPAIHLJNYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl[1-(furan-2-yl)but-3-en-1-yl]amine 在 sodium tungstate 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Allylation and Heterocycloaddition Reactions of Aldimines: Furan- and Quinolinecarboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00013465
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl[1-(furan-2-yl)but-3-en-1-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e

文献信息

• An Improved and Stereoselective Route to All-cis-2,6-Disubstituted 4-Hydroxypiperidines from Accessible 4-Substituted 4-N-Benzylaminobut-1-enes
  作者：Alexey Varlamov、Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Alexey Chernyshev、Olga Shurupova、Leonor Y. Vargas Méndez、Alirio Palma Rodríguez、Juliette Rivero Castro、Alfredo J. Rosas-Romero

  DOI：10.1055/s-2002-25770

  日期：——

  The reaction between allylmagnesium bromide and imines 5a-l leads to the corresponding 4-substituted 4- N-benzy- laminobut-1-enes 6a-l, which were oxidized in a regioselective manner to the alkenylnitrones 7a-l. The intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of these nitrones gave 2-spiroannulated or 2-substi- tuted 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes 8a-j. Re- ductive cleavage of the N-O

  烯丙基溴化镁和亚胺 5a-1 之间的反应产生相应的 4-取代的 4-N-苄基氨基丁-1-烯 6a-1，其以区域选择性方式被氧化成烯基硝酮 7a-1。这些硝酮的分子内 1,3-偶极环加成得到 2-螺环化或 2-取代的 6-exo-phenyl-1-aza-7-oxabicyclo(2.2.1)庚烷 8a-j。所获得的自行车的 NO 键的还原裂解以良好的产率提供了多种取代的 4-羟基哌啶 9a-h。这种立体选择性方法允许制备全顺式-4-羟基-6-苯基-2-壬基哌啶(9i)，一种与树蛙生物碱241D 的密切类似物。
• A biosynthesis-inspired approach to over twenty diverse natural product-like scaffolds
  作者：James D. Firth、Philip G. E. Craven、Matthew Lilburn、Axel Pahl、Stephen P. Marsden、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c6cc04662b

  日期：——

  A synthetic approach to diverse natural product-like scaffolds was developed that was broadly inspired by diterpene biosynthesis.

  通过受二萜生物合成启发的综合方法，开发了一种多样化的类天然产物骨架。
• Mg and Zn mediated allylation of imines with allyl bromide
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Yi Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00791-5

  日期：1996.6

  Both aldimines and ketimines are allylated under simple Barbier-type conditions using allyl bromide and commercial magnesium foil or zinc dust in tetrahydrofuran at room temperature.

  在简单的Barbier型条件下，室温下使用烯丙基溴和市售的镁箔或锌粉在四氢呋喃中将醛亚胺和酮亚胺烯丙基化。
• Allylation of Imines with in situ Generated Allyl Lead Reagents in a PbBr₂/Al/BF₃·OEt₂/Et₂O System
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1987.673

  日期：1987.4.5

  Reductive addition of allyl bromide to imines has been performed with a combination of a catalytic amount of PbBr2 (0.03–0.1 equiv.) and Al (1 equiv.) in Et2O containing BF3·OEt2 (1.1 equiv).

  使用催化量的 PbBr2（0.03–0.1 当量）和 Al（1 当量）在含有 BF3·OEt2（1.1 当量）的 Et2O 中的组合，将烯丙基溴还原加成到亚胺中。
• Allylstannane Allylation of Aldimines Activated by Chlorotrimethylsilane
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01848-c

  日期：1995.11

  Aldimines activated by chloroirimethsilane reacted with allystannane to give the corresponding homoallylic amines with excellent yields

  由氯代异丁硅烷活化的醛亚胺与烯丙基锡烷反应生成相应的均一胺，收率极高