1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(3-pyridyl)ethene | 1174524-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(3-pyridyl)ethene
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)-1,1-bis(trimethylsilyl)ethene；Trimethyl-(2-pyridin-3-yl-1-trimethylsilylethenyl)silane；trimethyl-(2-pyridin-3-yl-1-trimethylsilylethenyl)silane
• CAS: 1174524-94-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NSi₂
• 分子量: 249.503
• InChiKey: RHVPUWHWDWFBTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 tris(trimethylsilyl)methyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(3-pyridyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  某些双（三甲基甲硅烷基）烯烃和带有双（甲硅烷基）烯基的聚合物的合成和甲硅烷基化

  摘要：

  描述了由一些芳基和杂芳基醛和（Me 3 Si）3 CLi在Et 2 O中合成各种乙烯基双（硅烷）的方法。Friedel – 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2-萘基）乙烯与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，i -Pr，i -Bu，n -pent）的工艺反应得到相应的α -甲硅烷基- α，β不饱和烯酮与高ë立体选择性。此外，通过带有侧链烯酮功能的聚合物与（Me 3 Si）3 CLi的反应获得的聚（苯乙烯）-共聚物-[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基（苯乙烯）]与相同的酰氯反应催化量的AlCl的存在3给出具有α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮和α，β-不饱和烯酮的新大分子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.03.011

文献信息

• Synthesis and desilylation of some bis(trimethylsilyl)alkenes and polymers bearing bis(silyl)alkenyl groups
  作者：Kazem D. Safa、Mina Namvari、Akbar Hassanpour、Shahin Tofangdarzadeh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.011

  日期：2009.7

  The synthesis of various vinylbis(silanes) from some aryl and heteroaryl aldehydes and (Me3Si)3CLi in Et2O is described. Friedel–Crafts reaction of 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-naphthyl)ethene with various acyl chlorides (RCOCl, R = Me, Et, i-Pr, i-Bu, n-pent) gave the corresponding α-silyl-α,β-unsaturated enones with high E steroselectivity. Moreover, poly(styrene)-co-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl(styrene)]

  描述了由一些芳基和杂芳基醛和（Me 3 Si）3 CLi在Et 2 O中合成各种乙烯基双（硅烷）的方法。Friedel – 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2-萘基）乙烯与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，i -Pr，i -Bu，n -pent）的工艺反应得到相应的α -甲硅烷基- α，β不饱和烯酮与高ë立体选择性。此外，通过带有侧链烯酮功能的聚合物与（Me 3 Si）3 CLi的反应获得的聚（苯乙烯）-共聚物-[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基（苯乙烯）]与相同的酰氯反应催化量的AlCl的存在3给出具有α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮和α，β-不饱和烯酮的新大分子。
• An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Martyna Madalska、Justyna Szudkowska、Maciej Kubicki

  DOI：10.1055/s-0029-1218155

  日期：2009.11

  A series of new 2-aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes containing ortho-, meta-, and para-substituted aryl or heteroaryl groups has been efficiently synthesized using an improved two-step approach based on a silylative coupling cyclization-Heck coupling/Grignard reaction sequence. The crystal structure of the first 1,1-bis(trimethylsilyl)alk-1-ene containing a heteroaryl group is reported.

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。
• Comparison of tris(dimethylphenylsilyl)methyllithium and tris(trimethylsilyl)methyllithium reactions with carbon disulfide: a new route for the synthesis of some 1,1-bis(benzylthio)- and bis(allylthio)-2,2-bis(dimethylphenylsilyl)ethenes
  作者：Kazem D. Safa、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.1080/17415993.2013.879307

  日期：2014.5.4

  A series of bis(benzylthio)- and bis(allylthio)-2,2-bis(dimethylphenylsilyl) ethenes has been obtained by the reaction of (PhMe2Si)3CLi and CS2 with benzyl and allyl bromides. A plausible mechanism for the formation of these compounds has been proposed. The reactivity of (PhMe2Si)3CLi toward CS2 has been compared with that of (Me3Si)3CLi. The reaction of (PhMe2Si)3CLi with CS2 and 2-methyloxirane gave

  通过 (PhMe2Si)3CLi 和 CS2 与苄基溴和烯丙基溴反应，已获得一系列双（苄硫基）-和双（烯丙基硫基）-2,2-双（二甲基苯基甲硅烷基）乙烯。已经提出了形成这些化合物的合理机制。(PhMe2Si)3CLi 对 CS2 的反应性已与 (Me3Si)3CLi 的反应性进行了比较。(PhMe2Si)3CLi 与 CS2 和 2-甲基环氧乙烷反应生成环状硫代碳酸酯。图形概要