1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-thiophenyl)ethene | 1174524-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-thiophenyl)ethene
• 英文别名: 2-(2-thienyl)-1,1-bis(trimethylsilyl)ethene；Trimethyl-(2-thiophen-2-yl-1-trimethylsilylethenyl)silane；trimethyl-(2-thiophen-2-yl-1-trimethylsilylethenyl)silane
• CAS: 1174524-92-5
• 化学式: C₁₂H₂₂SSi₂
• 分子量: 254.544
• InChiKey: NZHLUARHDABLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 tris(trimethylsilyl)methyllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到1,1-bis(trimethylsilyl)-2-(2-thiophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  某些双（三甲基甲硅烷基）烯烃和带有双（甲硅烷基）烯基的聚合物的合成和甲硅烷基化

  摘要：

  描述了由一些芳基和杂芳基醛和（Me 3 Si）3 CLi在Et 2 O中合成各种乙烯基双（硅烷）的方法。Friedel – 1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2-萘基）乙烯与各种酰氯（RCOCl，R = Me，Et，i -Pr，i -Bu，n -pent）的工艺反应得到相应的α -甲硅烷基- α，β不饱和烯酮与高ë立体选择性。此外，通过带有侧链烯酮功能的聚合物与（Me 3 Si）3 CLi的反应获得的聚（苯乙烯）-共聚物-[2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基（苯乙烯）]与相同的酰氯反应催化量的AlCl的存在3给出具有α-甲硅烷基-α，β-不饱和烯酮和α，β-不饱和烯酮的新大分子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.03.011

文献信息

• An Improved Synthesis of 2-Aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes
  作者：Piotr Pawluć、Bogdan Marciniec、Grzegorz Hreczycho、Martyna Madalska、Justyna Szudkowska、Maciej Kubicki

  DOI：10.1055/s-0029-1218155

  日期：2009.11

  A series of new 2-aryl-1,1-bis(trimethylsilyl)ethenes containing ortho-, meta-, and para-substituted aryl or heteroaryl groups has been efficiently synthesized using an improved two-step approach based on a silylative coupling cyclization-Heck coupling/Grignard reaction sequence. The crystal structure of the first 1,1-bis(trimethylsilyl)alk-1-ene containing a heteroaryl group is reported.

  采用基于硅烷化偶联环化-赫克偶联/格氏反应序列的改进型两步法，高效合成了一系列含有正、偏和对位取代芳基或杂芳基的新型 2-芳基-1,1-双（三甲基硅基）乙烯。报告了第一个含有杂芳基的 1,1-双（三甲基硅基）烷-1-烯的晶体结构。