(3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxyhexanal | 916757-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxyhexanal
• 英文别名: (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-triethylsilyloxyhexanal
• CAS: 916757-51-2
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: JFMBNZFDLYFIJB-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxyhexanal 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 triethoxy thallium 、 二乙基甲氧基硼烷 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 calcium 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 58.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成marinomycins AC。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601867
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a stereoisomer of wortmannilactone C—failure and success

  摘要：

  A diastereomer of wortmannilactone C was synthesized according to a versatile strategy from tert-butyl 3-hydroxypropanoate and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate, by using versatile organometallic reagents to control four stereogenic centers out of five. The successful strategy consists of the construction of the C13-C17 triene by using a Liebeskind coupling and the construction of the C2-C7 triene by utilizing a Horner-Wadsworth-Emmons reaction to form the macrocycle. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.050

文献信息

• Synthesis of a stereoisomer of wortmannilactone C—failure and success
  作者：Aurélia Dittoo、Damien Brandt、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.050

  日期：2015.9

  A diastereomer of wortmannilactone C was synthesized according to a versatile strategy from tert-butyl 3-hydroxypropanoate and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate, by using versatile organometallic reagents to control four stereogenic centers out of five. The successful strategy consists of the construction of the C13-C17 triene by using a Liebeskind coupling and the construction of the C2-C7 triene by utilizing a Horner-Wadsworth-Emmons reaction to form the macrocycle. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A
  作者：Dominique Amans、Laurianne Bareille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo900945x

  日期：2009.10.16

  An efficient and highly convergent synthesis of the monomeric counterpart of the antitumor-antibiotic marine natural product marinomycin A was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo- and regioselective cross-metathesis to generate the (E)-configured C20-C21 double bond, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed Stille cross-coupling to construct the tetraene moiety.
• Synthetic Approach to Wortmannilactone C
  作者：Damien Brandt、Aurélia Dittoo、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol5036112

  日期：2015.2.20

  A diastereomer of wortmannilactone C has been synthesized according to a convergent and versatile strategy from tert-butyl 3-hydroxypropanoate and ethyl (R)-3-hydroxybutanoate. The key steps are a Liebeskind cross-coupling and a Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction to construct the macrolactone. The stereogenic centers at C9, C11, and C21 were controlled by enantioselective allyltitanations, and the C19 stereocenter was controlled by using a Noyori reduction of an acetylenic ketone.
• Total Synthesis of Marinomycins A–C
  作者：K. C. Nicolaou、Andrea L. Nold、Robert R. Milburn、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.200601867

  日期：2006.10.6