4-(N-benzylamino)-2-methyl-4-(2-furyl)-1-butene | 380473-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-benzylamino)-2-methyl-4-(2-furyl)-1-butene
• 英文别名: 2-methyl-4-(2-furyl)-4-N-benzylaminobut-1-ene；N-benzyl-1-(furan-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-amine
• CAS: 380473-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: CRSCRBLXNKKPDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-benzylamino)-2-methyl-4-(2-furyl)-1-butene 在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 13,13-dimethyl-7-oxo-5,6,7,11b,12,13-hexahydroisoindolo[2,1-b]benz-2-azepine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过马来酸酐的分子内[4 + 2]环加成反应成4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯的异吲哚并[2,1- b ] [2]苯并ze庚因的有效方法

  摘要：

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.008
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(furan-2-yl)methanimine 、 3-氯-2-甲基丙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 4-(N-benzylamino)-2-methyl-4-(2-furyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过马来酸酐的分子内[4 + 2]环加成反应成4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯的异吲哚并[2,1- b ] [2]苯并ze庚因的有效方法

  摘要：

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.008

文献信息

• Intramolecular [4+2] cycloaddition of furfurylsubstituted homoallylamines to allylhalides, acryloyl chloride and maleic anhydride
  作者：Alexey V. Varlamov、Ekaterina V. Boltukhina、Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Konstantin F. Turchin

  DOI：10.1002/jhet.5570430611

  日期：2006.11

  chloride or allylhalides provided 3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]decenes. The tricycles are formed via an initial amide formation followed by a stereoselective exo-IMDAF (Intramolecular Diels-Alder of Furan). In case of competing cycloaddition (for compounds possessing two furan or two dienophilic moieties) the most substituted fivemembered cycle is preferably annulated. Refluxing of 4-R-4-furfurylaminobut-1-enes

  的4-（呋喃基-2-基）-4-酰化ř -aminobut -1-烯烃和4- [R -4- furfurylaminobut -1-烯烃与马来酸酐，丙烯酰氯或allylhalides提供3-氮杂-10-氧杂三环[5.2。 1.0 1,5 ]癸烯。三环化合物是通过最初的酰胺形成，然后是立体选择性的exo -IMDAF（分子内Diels-Alder of Furan）形成的。在竞争性环加成的情况下（对于具有两个呋喃或两个双亲二烯基的化合物），最好对最取代的五元环进行环化。4- R -4-糠基氨基丁-1-烯在乙酸酐中的回流导致exo -3-aza-11-oxatricyclo [6.2.1.0 1,6具有伪赤道取代基R -4的十一碳烯。在90-110°C下用PPA处理3-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1.0 1,5 ]癸烯可促进环醚的打开，芳构化和分子内环化反应顺序，从而得到相应的四环化合物-四氢异吲哚并[2
• Novel Preparative Method for Synthesis of Isoindolo[2,1-b]benz-2-azepine-8-carboxylic Acids
  作者：F. I. Zubkov、E. V. Boltukhina、A. P. Krapivko、A. V. Varlamov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000014424.08624.57

  日期：2003.11
• An efficient approach to isoindolo[2,1-b][2]benzazepines via intramolecular [4+2] cycloaddition of maleic anhydride to 4-α-furyl-4-N-benzylaminobut-1-enes
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Konstantin F. Turchin、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.008

  日期：2004.9

  nobut-1-enes with maleic anhydride gave 4-oxo-3-aza-10-oxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid via amide formation followed by intramolecular Diels–Alder reaction of furan (IMDAF). The cycloaddition proceeded under mild reaction conditions (25 °C) and provided only the exo-adduct in quantitative yield. Treatment of this compound with PPA gave isoindolo[2,1-b][2]benzazepine derivatives via

  将4-α-呋喃基-4- N-苄基氨基丁-1-烯与马来酸酐酰化，得到4-氧代-3-氮杂-10-氮杂三环[5.2.1.0 1,5 ] dec-8-烯-6-羧酸通过酰胺形成，然后发生呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。环加成反应条件温和（25℃），并仅设置下进行外，定量收率-adduct。用PPA处理该化合物通过开环，芳构化和分子内亲电烷基化得到异吲哚并[2，1- b ] [2]苯并ze庚因衍生物。为了扩大反应顺序的范围，7-oxo-5,11b，12,13-tetrahydro-7 H -isoindolo [ 2,1- b] [2]苯并ze庚因-8-羧酸被进一步转化为有用的合成中间体。