3-(4-methoxybenzyl)-6-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 903588-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-6-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 4-{[6-(4-Fluorophenyl)[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazol-3-yl]methyl}phenyl methyl ether；6-(4-fluorophenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 903588-88-5
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₄OS
• 分子量: 340.381
• InChiKey: LZXRQVPELWSXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]hydrazinecarbodithioate 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-6-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙酸结合的1,2,4-三唑-1,3,4-噻二唑衍生物的合成，抗菌和抗氧化筛选

  摘要：

  从芳基乙酸合成了一些新颖的[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。选择所有合成的衍生物以筛选对革兰氏阳性细菌[金黄色葡萄球菌（MTCC 3160）和黄球微球菌（MTCC 1538）]和革兰氏阴性菌[大肠杆菌（MTCC 1652）和铜绿假单胞菌（MTCC 424 ）的抗菌潜力）]和对黑曲霉（MTCC 8652）和白色念珠菌（MTCC 227）的抗真菌潜力，以及通过2,2-二苯基-2-吡咯并肼水合物法清除自由基的活性。化合物TH‐4，TH‐13和与标准药物相比，TH-19被认为是更有效的抗菌剂。化合物TH-3，TH-9和TH-18也显示出显着的抗菌活性。化合物TH-13具有抗氧化活性，IC 50值优于标准化合物。所有合成化合物的结构均通过傅里叶变换红外光谱，1 H-NMR，液相色谱-质谱和CHN分析仪确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.3513

文献信息

• Novel 1,2,4-Triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazole Derivatives as Dual Analgesic/Anti-inflammatory and Antimicrobial Agents
  作者：Birsen Tozkoparan、Sevim Peri Aytac、Sule Gursoy、Selami Gunal、Goknur Aktay

  DOI：10.2174/157018012799079626

  日期：2012.2.1

  For this study, a series of 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles (1-12) were synthesized by condensation of 4-amino-5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles with various benzoic acids through a one-pot reaction. The anti-inflammatory and analgesic activities as well as gastrointestinal irritation liability of the obtained compounds were evaluated. Several of the synthesized compounds showed noticeable analgesic and anti-inflammatory activity. For the active compounds a very low ulcerogenic index and diminished oxidative damage in stomach were observed. Moreover, title compounds were screened for their antifungal and antibacterial activities. Antifungal activity of the compounds was found better than that of their antibacterial activity.

  在本研究中，通过 4-氨基-缩合合成了一系列 3,6-二取代-1,2,4-三唑-[3,4-b]-1,3,4-噻二唑 (1-12)。 5-取代-3-巯基-1,2,4-三唑与各种苯甲酸通过一锅反应。评价了所得化合物的抗炎和镇痛活性以及胃肠道刺激倾向。几种合成的化合物显示出明显的镇痛和抗炎活性。对于活性化合物，观察到非常低的溃疡发生指数和减少的胃氧化损伤。此外，还筛选了标题化合物的抗真菌和抗菌活性。发现这些化合物的抗真菌活性优于其抗菌活性。