(1S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-1'-N-acetyl-5'(S)-hydroxymethylene-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline methylamide] | 1148055-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-1'-N-acetyl-5'(S)-hydroxymethylene-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline methylamide]
• 英文别名: (1S,3S,5S,7R,8S,9S,10R)-2-acetyl-8,9,10-trihydroxy-3,7-bis(hydroxymethyl)-N-methyl-6-oxa-2-azaspiro[4.5]decane-1-carboxamide
• CAS: 1148055-64-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₈
• 分子量: 348.353
• InChiKey: FGTNYAYXSIIZGR-WJKIXODTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-1'-N-acetyl-5'(S)-hydroxymethylene-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline methyl ester] 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到(1S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-1'-N-acetyl-5'(S)-hydroxymethylene-spiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,3'-L-proline methylamide]
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖基3'（S）-羟基-5'-羟甲基脯氨酸杂化物中分子内氢键控制的脯氨酰胺异构化：C -5'-羟甲基取代基对脯氨酰胺顺式/反式异构化的热力学和动力学的影响

  摘要：

  包含在C -5'位置具有极性羟甲基取代基的螺环葡萄糖基-（3'-羟基-5'-羟甲基）脯氨酸杂化物（Glc3'（S）-5'（CH 2 OH）HypHs）的肽模拟物ç末端酯的Ac-Glc3'（小号）-5'（CH 2 OH）HYP-OME和ç末端酰胺的Ac-Glc3'（小号）-5'（CH 2 OH）Hyp- ñ '-CH 3，被合成。相对于D 2 O中的Ac-3（S）HyPro-OMe（17％）或Ac-Pro-OMe（14％），C末端酯的顺式种群增加（23-53％）。在D 2 O中，C端酰胺形式的顺式种群进一步增加到38-74％。我们的研究表明脯氨酸C -5'位置上的羟甲基取代基的立体化学可以调节脯氨酰胺的顺/反式异构体比率。反向磁化转移NMR实验表明，羟甲基取代基的立体化学对脯氨酰胺顺/反异构化的动力学有显着影响。在A 200倍的差异反式-到-顺式（ķ TC）异构化和在90倍速度差顺-到-反式（ķ

  DOI：

  10.1021/jo9003458

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Bond-Controlled Prolyl Amide Isomerization in Glucosyl 3′(<i>S</i>)-Hydroxy-5′-hydroxymethylproline Hybrids: Influence of a <i>C</i>-5′-Hydroxymethyl Substituent on the Thermodynamics and Kinetics of Prolyl Amide <i>Cis</i>/<i>Trans</i> Isomerization
  作者：Kaidong Zhang、Robel B. Teklebrhan、G. Schreckenbach、Stacey Wetmore、Frank Schweizer

  DOI：10.1021/jo9003458

  日期：2009.5.15

  permits tuning of the prolyl amide cis/trans isomer ratio. Inversion−magnetization transfer NMR experiments indicate that the stereochemistry of the hydroxymethyl substituent has a dramatic effect on the kinetics of prolyl amide cis/trans isomerization. A 200-fold difference in the trans-to-cis (ktc) isomerization and a 90-fold rate difference in the cis-to-trans (kct) isomerization is observed between epimeric

  包含在C -5'位置具有极性羟甲基取代基的螺环葡萄糖基-（3'-羟基-5'-羟甲基）脯氨酸杂化物（Glc3'（S）-5'（CH 2 OH）HypHs）的肽模拟物ç末端酯的Ac-Glc3'（小号）-5'（CH 2 OH）HYP-OME和ç末端酰胺的Ac-Glc3'（小号）-5'（CH 2 OH）Hyp- ñ '-CH 3，被合成。相对于D 2 O中的Ac-3（S）HyPro-OMe（17％）或Ac-Pro-OMe（14％），C末端酯的顺式种群增加（23-53％）。在D 2 O中，C端酰胺形式的顺式种群进一步增加到38-74％。我们的研究表明脯氨酸C -5'位置上的羟甲基取代基的立体化学可以调节脯氨酰胺的顺/反式异构体比率。反向磁化转移NMR实验表明，羟甲基取代基的立体化学对脯氨酰胺顺/反异构化的动力学有显着影响。在A 200倍的差异反式-到-顺式（ķ TC）异构化和在90倍速度差顺-到-反式（ķ