ethyl 2-methyl-4-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1427393-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrrole-3-carboxylate；ethyl 2-methyl-1-(4-methylphenyl)-4-phenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1427393-72-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: YJVWQKGVCMYHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 ethyl 3-(p-tolylamino)but-2-enoate 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-methyl-4-phenyl-1-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• Three-Component Coupling Synthesis of Diversely Substituted N-Aryl Pyrroles Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397911.2011.650273

  日期：2013.6.3

  Abstract An efficient and operationally simple three-component coupling synthesis of varieties of N-aryl substituted pyrroles is described in the presence of sustainable and environmentally benign metal catalyst, FeCl3. This method provides a straightforward approach for the synthesis of N-aryl substituted pyrroles in good yields from easily accessible starting materials such as nitroalkenes, 1,3-dicarbonyl

  摘要描述了在可持续和环境友好的金属催化剂 FeCl3 存在下，高效且操作简单的三组分偶联合成各种 N-芳基取代吡咯。该方法提供了一种直接的方法，用于从易于获得的起始材料（如硝基烯烃、1,3-二羰基化合物和伯芳香胺）以良好的收率合成 N-芳基取代的吡咯。该反应通过 Fe(III) 催化的胺化/迈克尔/环异构化反应的催化序列进行。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Zirconocene dichloride catalysed one-pot synthesis of pyrroles through nitroalkene-enamine assembly
  作者：Sandeep Goyal、Jatinkumar K. Patel、Mukesh Gangar、Kapil Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c4ra09873k

  日期：——

  Zirconocene dichloride was found to be a highly efficient catalyst for the synthesis of multi-substituted pyrroles by a three-component, one-pot reaction.

  锆二氯化物被发现是合成多取代吡咯烷的高效催化剂，通过三组分、一锅法反应。
• An efficient synthesis of highly substituted functionalized pyrroles via a four-component coupling reaction catalyzed by Fe(III)-Schiff base/SBA-15
  作者：Ghasem Rezanejade Bardajee、Aseyeh Ghaedi、Hamideh Hazrati、Farnaz Jafarpour

  DOI：10.1080/24701556.2020.1744650

  日期：2020.12.1

  Abstract An environmentally friendly, straightforward, and cheap synthesis of highly substituted functionalized pyrrole derivatives via one pot four-component reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes have been developed. This methodology provides desired pyrroles in good-to-excellent yields in the presence of Fe (III)-Schiff base/SBA-15 as a heterogeneous

  摘要 通过1，3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的一锅四组分反应，已经开发了一种环境友好，直接且廉价的高取代官能化吡咯衍生物的合成方法。该方法在Fe（III）-席夫碱/ SBA-15作为非均相催化剂存在下，以良好至优异的产率提供了所需的吡咯。