(2'R,4Z)-1-((diphenylmethylene)amino)-3-(tert-butyl-3'-phenyl-2'-propanoate)-4-(p-ethoxycarbonylbenzylidene)imidazolidin-2-one | 1392506-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2'R,4Z)-1-((diphenylmethylene)amino)-3-(tert-butyl-3'-phenyl-2'-propanoate)-4-(p-ethoxycarbonylbenzylidene)imidazolidin-2-one
• 英文别名: ethyl 4-[(Z)-[1-(benzhydrylideneamino)-3-[(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-oxoimidazolidin-4-ylidene]methyl]benzoate
• CAS: 1392506-56-7
• 化学式: C₃₉H₃₉N₃O₅
• 分子量: 629.756
• InChiKey: DWQUDCHSNGHEGG-HHUVDWCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzhydrylidene aza-p-ethoxycarbonylphenylpropargylglycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2'R,4Z)-1-((diphenylmethylene)amino)-3-(tert-butyl-3'-phenyl-2'-propanoate)-4-(p-ethoxycarbonylbenzylidene)imidazolidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  N-Amino-imidazolin-2-one Peptide Mimic 合成及构象分析

  摘要：

  氮杂-炔丙基甘氨酰胺的碱基促进 5 -exo-dig环化提供了N-氨基-咪唑啉-2-one 肽模拟物，其在 X 射线晶体学和 NMR 光谱分析中表现出转向几何。环化之前的 Sonogashira 偶联提供了具有不同 4 位芳族取代基的N-氨基-咪唑啉-2-酮，具有用作 Phe 和 Trp 模拟物的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol302021n

文献信息

• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。
• US8993515B2
  申请人：——

  公开号：US8993515B2

  公开（公告）日：2015-03-31
• <i>N</i>-Amino-imidazolin-2-one Peptide Mimic Synthesis and Conformational Analysis
  作者：Caroline Proulx、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol302021n

  日期：2012.9.7

  Base-promoted 5-exo-dig cyclizations of aza-propargylglycinamides provided N-amino-imidazolin-2-one peptide mimics, which exhibited turn geometry in X-ray crystallographic and NMR spectroscopic analyses. Sonogashira coupling prior to cyclization afforded N-amino-imidazolin-2-ones with diverse 4-position aromatic substituents with potential to serve as Phe and Trp mimics.

  氮杂-炔丙基甘氨酰胺的碱基促进 5 -exo-dig环化提供了N-氨基-咪唑啉-2-one 肽模拟物，其在 X 射线晶体学和 NMR 光谱分析中表现出转向几何。环化之前的 Sonogashira 偶联提供了具有不同 4 位芳族取代基的N-氨基-咪唑啉-2-酮，具有用作 Phe 和 Trp 模拟物的潜力。