1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-ol | 26114-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-ol
• 英文别名: 5-Phenyl-2-cyclohexenol；5-Phenylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 26114-87-4；26114-90-9；116704-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: XTGLNPVNSNUCHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42.5 °C
• 沸点：
  287.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 (11bS)-N-((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-isopropyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,3R)-3-hexyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl 、 (1S,3S)-3-hexyl-1,2,3,6-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  环状外消旋原料铜催化不对称烯丙基烷基化的机理研究

  摘要：

  结合同位素标记、核磁共振光谱、动力学建模、构效关系和新反应发展，对铜催化的烷基锆茂亲核试剂向外消旋烯丙基卤化物亲电试剂的不对称加成进行了机理研究。动力学和动态 NMR 光谱研究提供了对低聚 Cu-配体配合物的洞察，这些配合物在反应过程中变得更快和更高的对映选择性。Cu 抗衡离子在选择不同途径和通过形成烯丙基碘中间体使起始材料外消旋方面发挥作用。我们量化了 Cu 催化的烯丙基碘异构化的速率，并确定了一系列发生烯丙基碘的形成和外消旋化的条件。我们开发了反应条件，其中外消旋烯丙基磷酸酯是使用新亚磷酰胺配体 D 的合适底物。D 还首次允许对外消旋七元环烯丙基氯进行高度对映选择性加成。使用烯丙基磷酸酯的反应的 1H 和 2H NMR 光谱实验表明烯丙基氯中间体的重要性，这些中间体通过 TMSCl 的作用形成或来自外来的氯源。总的来说，这些研究支持一种机制，即复杂的低聚催化剂既可以使起始材料外消旋，又

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02440
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 4,5-epoxy-cyclohexene 、 醋酸钯 、 四丁基氯化铵 生成 1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  LAROCK, RICHARD C.;LEUNG, WAI-YEE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6244-6245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of the aqueous transmetalation of π-allylpalladium with indium salt: the use of the Pd(OAc)₂–TPPTS catalyst
  作者：Gianfranco Fontana、André Lubineau、Marie-Christine Scherrmann

  DOI：10.1039/b419231c

  日期：——

  π-Allylpalladium complexes could be generated in water by the palladium(0) water soluble catalyst prepared in situ from palladium acetate and TPPTS. These complexes were transmetalated with indium to react with benzaldehyde. The aqueous solution of Pd(0)(TPPTS)n could be reused without deterioration of the catalyst in the first and second recycling. The system proved to be efficient with primary and secondary allylic substrates. The stereochemical outcome of the allylation through umpolung of allylpalladium, was also studied using models with a restraint conformation.

  由醋酸钯和三羟甲基丙烷（TPPTS）原位制备的水溶性钯（0）催化剂可在水中生成Ï-烯丙基钯络合物。这些络合物与铟发生反金属反应，从而与苯甲醛发生反应。Pd(0)(TPPTS)n 的水溶液可以重复使用，在第一次和第二次循环中催化剂不会变质。事实证明，该系统对一级和二级烯丙基底物均有效。此外，还使用限制构象模型研究了通过烯丙基钯的umpolung进行烯丙基化的立体化学结果。
• Synthesis of <i>N</i>-Fused Polycyclic Indole Derivatives via Ru(II)-Catalyzed C–H Bond Activation and Intramolecular Hydroarylation
  作者：D.M. Nirosh Udayanga、Nghia Le、Elijah N. Schwirian、Bruno Donnadieu、Kye Nash、Willard Collier、Charles Edwin Webster、Xin Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03757

  日期：2023.12.8

  A new synthesis of N-fused tetracyclic indole derivatives and their related polycyclic analogues has been developed based on ruthenium(II)-catalyzed C–H activation and intramolecular hydroarylation. A series of polycyclic indoles with a 3-formyl group have been prepared in good to high yields. Various aliphatic and aromatic amines have been studied to form a transient directing group with the aldehyde

  基于钌(II)催化的C-H活化和分子内氢芳基化，开发了一种新的N-稠合四环吲哚衍生物及其相关多环类似物的合成方法。一系列具有 3-甲酰基的多环吲哚已以良好到高的产率制备。已经研究了各种脂肪族和芳香族胺与醛形成用于催化过程的瞬时导向基团。发现了芳香胺结构的显着影响，并且 1-萘胺被证明能够实现催化过程。进行 DFT 计算是为了进一步了解瞬态导向基团的作用。
• LAROCK, RICHARD C.;LEUNG, WAI-YEE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6244-6245
  作者：LAROCK, RICHARD C.、LEUNG, WAI-YEE

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Studies on a Cu-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Cyclic Racemic Starting Materials
  作者：Emeline Rideau、Hengzhi You、Mireia Sidera、Timothy D. W. Claridge、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/jacs.7b02440

  日期：2017.4.19

  Mechanistic studies on Cu-catalyzed asymmetric additions of alkylzirconocene nucleophiles to racemic allylic halide electrophiles were conducted using a combination of isotopic labeling, NMR spectroscopy, kinetic modeling, structure-activity relationships, and new reaction development. Kinetic and dynamic NMR spectroscopic studies provided insight into the oligomeric Cu-ligand complexes, which evolve

  结合同位素标记、核磁共振光谱、动力学建模、构效关系和新反应发展，对铜催化的烷基锆茂亲核试剂向外消旋烯丙基卤化物亲电试剂的不对称加成进行了机理研究。动力学和动态 NMR 光谱研究提供了对低聚 Cu-配体配合物的洞察，这些配合物在反应过程中变得更快和更高的对映选择性。Cu 抗衡离子在选择不同途径和通过形成烯丙基碘中间体使起始材料外消旋方面发挥作用。我们量化了 Cu 催化的烯丙基碘异构化的速率，并确定了一系列发生烯丙基碘的形成和外消旋化的条件。我们开发了反应条件，其中外消旋烯丙基磷酸酯是使用新亚磷酰胺配体 D 的合适底物。D 还首次允许对外消旋七元环烯丙基氯进行高度对映选择性加成。使用烯丙基磷酸酯的反应的 1H 和 2H NMR 光谱实验表明烯丙基氯中间体的重要性，这些中间体通过 TMSCl 的作用形成或来自外来的氯源。总的来说，这些研究支持一种机制，即复杂的低聚催化剂既可以使起始材料外消旋，又