3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1,5-dihydropyrazol-5-one | 1095356-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1,5-dihydropyrazol-5-one
• 英文别名: 5-((2,4-dichlorophenoxy)methyl)-2-phenyl-2,4-dihydropyrazol-3-one；5-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1095356-57-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 335.189
• InChiKey: HMSSLQUUKIAIPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1,5-dihydropyrazol-5-one 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-4-(hydroxyimino)-1-phenyl-1,5-dihydropyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 Meldrum 酸：结合了2,4-二氯苯氧基部分的唑类，具有预期的杀软体动物活性

  摘要：

  描述了使用4-（2,4-二氯苯氧基）-3-氧代丁酸乙酯作为原料的标题环系统的合成。后者是通过将 Meldrum 酸与苯氧酰氯衍生物酰化制备的 。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0802-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(2,4-dichlorophenoxy)-3-oxo-butanoate 、 苯肼 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1,5-dihydropyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional substituted pyrazoles

  摘要：

  介绍了含有 2，4-二氯乙酸残基取代衍生物的吡唑的合成。与不同试剂的反应产生了融合的和多官能团的取代吡唑。

  DOI：

  10.3184/030823409x12523423287039

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole derivatives as potential antitumor agents
  作者：Mohamed F. El Shehry、Samir Y. Abbas、Amel M. Farrag、Sawsan A. Fouad、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1007/s13738-020-01951-w

  日期：2020.10

  Series of novel 3-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole derivatives with various substituents at positions 4 and 5 were synthesized. Antitumor activity of all the synthesized compounds was evaluated by using SRB assay on four cell lines: lung carcinoma (A549), human hepatocellular carcinoma (HepG2), colon carcinoma (HCT116) and mammary gland breast cancer (MCF-7) cell lines. Some of the

  合成了一系列新颖的3-（2,4-二氯苯氧基甲基）-1-苯基-1 H-吡唑衍生物，其在4和5位具有多个取代基。通过使用SRB分析，对四种细胞系：肺癌（A549），人肝细胞癌（HepG2），结肠癌（HCT116）和乳腺乳腺癌（MCF-7）细胞系评估了所有合成化合物的抗肿瘤活性。与阿霉素相比，一些合成的化合物对肺癌细胞系显示出有希望的活性。在吡唑环的4位上掺入亚芳基部分改善并显示出对细胞毒性活性的强效作用。掺入4-氯苯基部分的化合物9c对所有测试的细胞系最有效。