1-O-tert-butyl 5-O,6-O-dimethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,5,6-tricarboxylate | 334641-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 5-O,6-O-dimethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,5,6-tricarboxylate
• CAS: 334641-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: UFPXAWLUUWMFAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 5-O,6-O-dimethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,5,6-tricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以30%的产率得到dimethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型通用合成取代的四苯并卟啉

  摘要：

  开发了一条新颖的合成路线，合成具有各种外围官能团的四芳基四苯并卟啉（Ar 4 TBP）。该程序包括（i）1-硝基-或1-苯基磺酰基环己烯与异氰基乙酸酯的Barton-Zard缩合;（ii）所得4,5,6,7-四氢异吲哚与芳香族醛的缩合，得到稠合的四芳基四环己烯基卟啉（Ar 4 TCHP），以及（iii）将Ar 4 TCHP的金属配合物芳构化为相应的Ar 4 TBP。将Ar 4 TBP的Cu和Zn络合物进一步脱金属，得到相应的Ar 4TBP游离碱。该序列的总产率为15％至40％，这使得该方法适合一次制备克量的Ar 4 TBP。讨论了方法的范围，外围取代基的选择，金属离子的选择及其对芳构化收率的影响。报告了新合成的Ar 4 TBP和Ar 4 TCHP的基本光谱性质以及NiAr 4 TBP配合物的第一个X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo0350054
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-O-tert-butyl 5-O,6-O-dimethyl 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole-1,5,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of substituted tetraaryltetrabenzoporphyrins

  摘要：

  一种合成四芳基四苯并卟啉（Ar4TBPs）的简单方法被开发出来；该方法允许在苯环和苯基上引入取代基，并使用容易获得且廉价的成分。

  DOI：

  10.1039/b008816l

文献信息

• Novel Versatile Synthesis of Substituted Tetrabenzoporphyrins
  作者：Olga S. Finikova、Andrei V. Cheprakov、Irina P. Beletskaya、Patrick J. Carroll、Sergei A. Vinogradov

  DOI：10.1021/jo0350054

  日期：2004.1.1

  choice of the metal ions, and their influence on the yields of aromatization are discussed. The basic spectroscopic properties of newly synthesized Ar4TBP's and Ar4TCHP's are reported together with the first X-ray crystallographic structure of the NiAr4TBP complex.

  开发了一条新颖的合成路线，合成具有各种外围官能团的四芳基四苯并卟啉（Ar 4 TBP）。该程序包括（i）1-硝基-或1-苯基磺酰基环己烯与异氰基乙酸酯的Barton-Zard缩合;（ii）所得4,5,6,7-四氢异吲哚与芳香族醛的缩合，得到稠合的四芳基四环己烯基卟啉（Ar 4 TCHP），以及（iii）将Ar 4 TCHP的金属配合物芳构化为相应的Ar 4 TBP。将Ar 4 TBP的Cu和Zn络合物进一步脱金属，得到相应的Ar 4TBP游离碱。该序列的总产率为15％至40％，这使得该方法适合一次制备克量的Ar 4 TBP。讨论了方法的范围，外围取代基的选择，金属离子的选择及其对芳构化收率的影响。报告了新合成的Ar 4 TBP和Ar 4 TCHP的基本光谱性质以及NiAr 4 TBP配合物的第一个X射线晶体结构。
• An expedient synthesis of substituted tetraaryltetrabenzoporphyrins
  作者：Olga Finikova、Andrei Cheprakov、Irina Beletskaya、Sergei Vinogradov

  DOI：10.1039/b008816l

  日期：——

  A simple route to tetraaryltetrabenzoporphyrins (Ar4TBPs) is developed; the procedure allows for the introduction of substituents on both benzo- and phenyl-rings and employs readily available, inexpensive components.

  一种合成四芳基四苯并卟啉（Ar4TBPs）的简单方法被开发出来；该方法允许在苯环和苯基上引入取代基，并使用容易获得且廉价的成分。