N,4-bis(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine | 130235-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-bis(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 130235-96-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₄S
• 分子量: 342.335
• InChiKey: HEYOZQQTSWHXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 、 对硝基苯基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到N,4-bis(4-nitrophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  取代基对α-甲苯磺酰氧基酮与硫脲在酸性介质中反应区域选择性的影响：获得2-氨基噻唑和2-氨基-2,3-二氢噻唑

  摘要：

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。

  DOI：

  10.1002/jhet.1676

文献信息

• Singh; Sehgal; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 6, p. 533 - 538
  作者：Singh、Sehgal、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, S. P.;SEHGAL, SUBHASH;SHARMA, PAWAN KUMAR, INDIAN J. CHEM., 29,(1990) N, C. 533-538
  作者：SINGH, S. P.、SEHGAL, SUBHASH、SHARMA, PAWAN KUMAR

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Substituents on the Regioselectivity of the Reaction of α-Tosyloxyketones with Thioureas in Acidic Medium: Access to 2-Aminothiazoles and 2-Imino-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar、Dionisia Sanz、Rosa M. Claramunt

  DOI：10.1002/jhet.1676

  日期：2014.5

  Regioselective condensation of α‐tosyloxyacetophenones 1 and N‐substituted thioureas 2 in acidic medium to give regioisomers 2‐aminothiazoles I and 2‐imino‐2,3‐dihydrothiazoles II is largely influenced by the substituents present on 1 and 2. A mechanism, supported by DFT calculations has been proposed to explain the observed regioselectively.

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。