cis-3,3-dichloro-1-isopropyl-2,4-diphenylazetidine | 197239-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: cis-3,3-dichloro-1-isopropyl-2,4-diphenylazetidine
• 英文别名: (2R,4S)-3,3-dichloro-2,4-diphenyl-1-propan-2-ylazetidine
• CAS: 197239-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₂N
• 分子量: 320.262
• InChiKey: RYHBYFIVCPZEDW-CALCHBBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,3-dichloro-1-isopropyl-2,4-diphenylazetidine 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到N-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-ylidene)-2-methylethylamine
  参考文献：
  名称：

  各种3-氯-2-氮杂环丁烷的旋环开环的实验和计算研究

  摘要：

  结合实验和理论研究提出了对2-氮杂环丁烷的研究，2-氮杂环丁烷是一类氮杂杂环化合物，难以获得但作为应变环烯胺显示出独特的反应活性。由3，3-二氯氮杂环丁烷合成了在2-位和4-位带有芳基取代基的新的高度取代的2-a丁酮。尽管2-芳基-3,3-二氯氮杂环丁烷在DMSO中用氢化钠处理后可提供稳定的2-芳基-3-氯-2-氮杂环丁烷，而2,4-二芳基-3,3-二氯氮杂环丁烷则表现出显着不同的反应性，因为它们在用碱进行类似的温和处理下，得到苯并亚氨基酰基取代的炔烃。炔烃的形成涉及中间体2,4-二芳基-3-氯-2-氮杂环丁烷的电环开环和氯化氢的消除。从头开始的理论计算证实了实验结果，并证明了4-芳基取代基可通过显着降低约30 kJ / mol的反应势垒来显着提高2-氮杂环丁烷对电环旋转开环的反应性。烯丙基位置朝不饱和四元环的电环开环的芳基基团的这种活化作用具有普遍意义，因为4-芳基氧杂环丁烷，4-芳基thiete-1

  DOI：

  10.1021/jo800522b
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dichloro-1-phenyl-1-ethylidene)-isopropylamine 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 cis-3,3-dichloro-1-isopropyl-2,4-diphenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氮杂环丁烷3,3-Dichloroazetidines的便捷合成。

  摘要：

  描述了适当取代的3,3-二氯氮杂环丁烷的短合成，这实际上是一类未知的氮杂环丁烷。由N-（1-芳基-2,2-二氯乙叉基）胺生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基碳负离子与芳族醛的反应产生了α，α-二氯-β-羟基亚胺，经处理后甲磺酰氯被转化为相应的β-（甲磺酰氧基）亚胺。这些α，α-二氯-β-（甲磺酰氧基）酮亚胺与氰化钾或硼氢化钠在甲醇中的反应以立体选择性方式提供了各种2-氰基和2-甲氧基-3，3-二氯氮杂环丁烷。用氰基硼氢化钠还原β-（甲氧基）亚胺，然后在DMSO中用碳酸钾环化，也得到3,3-二氯氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo970342w

文献信息

• A Convenient Synthesis of 3,3-Dichloroazetidines, a New Class of Azetidines
  作者：Wim Aelterman、Norbert De Kimpe、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/jo970342w

  日期：1998.1.1

  A short synthesis of appropriately substituted 3,3-dichloroazetidines, a virtually unknown class of azetidines, is described. The reaction of 3,3-dichloro-1-azaallylic carbanions, generated from N-(1-aryl-2,2-dichloroethylidene)amines, with aromatic aldehydes produced alpha,alpha-dichloro-beta-hydroxy imines that, upon treatment with mesyl chloride, were converted into the corresponding beta-(mesyloxy)

  描述了适当取代的3,3-二氯氮杂环丁烷的短合成，这实际上是一类未知的氮杂环丁烷。由N-（1-芳基-2,2-二氯乙叉基）胺生成的3,3-二氯-1-氮杂烯丙基碳负离子与芳族醛的反应产生了α，α-二氯-β-羟基亚胺，经处理后甲磺酰氯被转化为相应的β-（甲磺酰氧基）亚胺。这些α，α-二氯-β-（甲磺酰氧基）酮亚胺与氰化钾或硼氢化钠在甲醇中的反应以立体选择性方式提供了各种2-氰基和2-甲氧基-3，3-二氯氮杂环丁烷。用氰基硼氢化钠还原β-（甲氧基）亚胺，然后在DMSO中用碳酸钾环化，也得到3,3-二氯氮杂环丁烷。
• Experimental and Computational Study of the Conrotatory Ring Opening of Various 3-Chloro-2-azetines
  作者：Sven Mangelinckx、Veronique Van Speybroeck、Peter Vansteenkiste、Michel Waroquier、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo800522b

  日期：2008.7.1

  formation of the alkynes involves electrocyclic ring opening of intermediate 2,4-diaryl-3-chloro-2-azetines and elimination of hydrogen chloride. Ab initio theoretical calculations confirmed the experimental findings and demonstrated that the 4-aryl substituent is responsible for this remarkably enhanced reactivity of 2-azetines toward electrocyclic conrotatory ring opening by a significant decrease in reaction

  结合实验和理论研究提出了对2-氮杂环丁烷的研究，2-氮杂环丁烷是一类氮杂杂环化合物，难以获得但作为应变环烯胺显示出独特的反应活性。由3，3-二氯氮杂环丁烷合成了在2-位和4-位带有芳基取代基的新的高度取代的2-a丁酮。尽管2-芳基-3,3-二氯氮杂环丁烷在DMSO中用氢化钠处理后可提供稳定的2-芳基-3-氯-2-氮杂环丁烷，而2,4-二芳基-3,3-二氯氮杂环丁烷则表现出显着不同的反应性，因为它们在用碱进行类似的温和处理下，得到苯并亚氨基酰基取代的炔烃。炔烃的形成涉及中间体2,4-二芳基-3-氯-2-氮杂环丁烷的电环开环和氯化氢的消除。从头开始的理论计算证实了实验结果，并证明了4-芳基取代基可通过显着降低约30 kJ / mol的反应势垒来显着提高2-氮杂环丁烷对电环旋转开环的反应性。烯丙基位置朝不饱和四元环的电环开环的芳基基团的这种活化作用具有普遍意义，因为4-芳基氧杂环丁烷，4-芳基thiete-1