2-bromo-8-(trimethylsilyl)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 457897-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-bromo-8-(trimethylsilyl)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• 英文别名: (13-Bromo-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen-5-yl)-trimethylsilane
• CAS: 457897-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂Si
• 分子量: 373.368
• InChiKey: AQIAFERVSICJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-bromo-8-(trimethylsilyl)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以84%的产率得到2-(hydroxyphenylmethyl)-8-(trimethylsilyl)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过有效的2,8-二溴-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f]的溴-锂交换来合成Tröger碱的C（2）-对称和不对称2,8-二取代的类似物的一般协议[1,5]重氮电影。

  摘要：

  以2,8-二溴-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]重氮（2）为起始原料，开发了用于合成Tröger碱的对称和不对称功能化类似物的方法材料。Tröger碱（4a-f）的C（2）对称2,8-二取代类似物是通过双溴-锂交换2，然后用亲电试剂淬灭来合成的。通过2的溴-锂交换进行去对称，然后用亲电试剂淬灭，得到Tröger碱的不对称类似物（6a-g）。2-溴-8-（三甲基甲硅烷基）-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]二重氮（6b）的进一步反应通过一次溴-锂​​交换产生7a-c，随后用亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/jo025823g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]-diazocine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以68%的产率得到2-bromo-8-(trimethylsilyl)-6,12-dihydro-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  通过有效的2,8-二溴-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f]的溴-锂交换来合成Tröger碱的C（2）-对称和不对称2,8-二取代的类似物的一般协议[1,5]重氮电影。

  摘要：

  以2,8-二溴-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]重氮（2）为起始原料，开发了用于合成Tröger碱的对称和不对称功能化类似物的方法材料。Tröger碱（4a-f）的C（2）对称2,8-二取代类似物是通过双溴-锂交换2，然后用亲电试剂淬灭来合成的。通过2的溴-锂交换进行去对称，然后用亲电试剂淬灭，得到Tröger碱的不对称类似物（6a-g）。2-溴-8-（三甲基甲硅烷基）-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]二重氮（6b）的进一步反应通过一次溴-锂​​交换产生7a-c，随后用亲电试剂。

  DOI：

  10.1021/jo025823g

文献信息

• General Protocols for the Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric and Asymmetric 2,8-Disubstituted Analogues of Tröger's Base via Efficient Bromine−Lithium Exchanges of 2,8-Dibromo-6<i>H</i>,12<i>H</i>-5,11-methanodibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>][1,5]diazocine
  作者：Jacob Jensen、Johan Tejler、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1021/jo025823g

  日期：2002.8.1

  Methods for facile synthesis of symmetric and unsymmetric functionalized analogues of Tröger's base were developed with use of 2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine (2) as the starting material. C(2)-symmetric 2,8-disubstituted analogues of Tröger's base (4a-f) were synthesized via double bromine-lithium exchange of 2 followed by quench with electrophiles. Desymmetrization via single

  以2,8-二溴-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]重氮（2）为起始原料，开发了用于合成Tröger碱的对称和不对称功能化类似物的方法材料。Tröger碱（4a-f）的C（2）对称2,8-二取代类似物是通过双溴-锂交换2，然后用亲电试剂淬灭来合成的。通过2的溴-锂交换进行去对称，然后用亲电试剂淬灭，得到Tröger碱的不对称类似物（6a-g）。2-溴-8-（三甲基甲硅烷基）-6H，12H-5,11-甲基二苯并[b，f] [1,5]二重氮（6b）的进一步反应通过一次溴-锂​​交换产生7a-c，随后用亲电试剂。