5-溴-2-氯-4-碘甲苯 | 1255574-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯-4-碘甲苯
• 英文名称: 1-bromo-4-chloro-2-iodo-5-methylbenzene
• CAS: 1255574-71-0
• 化学式: C₇H₅BrClI
• 分子量: 331.378
• InChiKey: GDJJZCBMGAOLJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4-碘甲苯 、 2,2,3,7,7-pentamethyl-2,5,6,7-tetrahydro-1,2-oxasilepine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(Z)-6-(2-bromo-5-chloro-4-methylphenyl)-2-methylhept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted Z-styrenes by Hiyama-type coupling of oxasilacycloalkenes: application to the synthesis of a 1-benzoxocane

  摘要：

  描述了几种氧硅环烯烃和芳基碘在Hiyama交叉偶联反应中的反应，产生了产率在中等到优良之间的三取代Z-苯乙烯。在交叉偶联反应中，既可容忍富电子又可容忍贫电子的芳基碘。氧硅环烯烃偶联配体是通过钌催化的炔醇分子内抗氢硅化反应制备的。其中一个偶联产物通过分子内Buchwald–Hartwig醚化反应转化为1-苯并噁咯烷，尽管产率较低。所产生的环状醚含有heliannuol A的碳骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.209
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到5-溴-2-氯-4-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted Z-styrenes by Hiyama-type coupling of oxasilacycloalkenes: application to the synthesis of a 1-benzoxocane

  摘要：

  描述了几种氧硅环烯烃和芳基碘在Hiyama交叉偶联反应中的反应，产生了产率在中等到优良之间的三取代Z-苯乙烯。在交叉偶联反应中，既可容忍富电子又可容忍贫电子的芳基碘。氧硅环烯烃偶联配体是通过钌催化的炔醇分子内抗氢硅化反应制备的。其中一个偶联产物通过分子内Buchwald–Hartwig醚化反应转化为1-苯并噁咯烷，尽管产率较低。所产生的环状醚含有heliannuol A的碳骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.209

文献信息

• POLYMERIC PRECURSORS FOR PRODUCING GRAPHENE NANORIBBONS AND SUITABLE OLIGOPHENYLENE MONOMERS FOR PREPARING THEM
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150299381A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to oligophenylene monomers of general formula I, wherein R 1 is H, halogene, —OH, —NH 2 , —CN, —NO 2 , or a linear or branched, saturated or un-saturated C 1 -C 40 hydrocarbon residue, which can be substituted 1 - to 5 -fold with halogene (F, Cl, Br, I), —OH, —NH 2 , —CN and/or —NO 2 , and wherein one or more CH 2 -groups can be replaced by —O—, —S—, —C(O)O—, —O—C(O)—, —C(O)—, —NH— or —NR 3 —, wherein R 3 is an optionally substituted C 1 -C 40 hydrocarbon residue, or an optionally substituted aryl, al-kylaryl, alkoxyaryl, alkanoyl or aroyl residue; R 2a and R 2b are H, or optionally one or more of the pairs of adjacent R 2a /R 2b is joined to form a single bond in a six-membered carbocycle; m is an integer of from 0 to 3 ; n is 0 or 1 ; and X is halogene or trifluoromethylsulfonate, and Y is II; or X is II, and Y is halogene or trifluoromethylsulfonate. The invention further relates to polymeric precursors as well as methods for preparing graphene nanoribbons from the oligophenylene monomers and the polymeric precursors.

  本发明涉及一般式I的寡苯乙烯单体，其中R1为H，卤素，-OH，-NH2，-CN，-NO2或线性或支链的饱和或不饱和的C1-C40碳氢基团，可以用卤素（F、Cl、Br、I）、-OH、-NH2、-CN和/或-NO2替代1-5次，其中一个或多个CH2基团可以被-O-、-S-、-C（O）O-、-O-C（O）-、-C（O）-、-NH-或-NR3-替换，其中R3是可选择的取代的C1-C40碳氢基团或可选择的取代的芳基、烷基芳基、烷氧基芳基、烷酰基或芳酰基基团；R2a和R2b为H，或者相邻的一个或多个R2a/R2b对连接成一个六元碳环的单键；m为0到3的整数；n为0或1；X为卤素或三氟甲烷磺酸盐，Y为II；或者X为II，Y为卤素或三氟甲烷磺酸盐。本发明还涉及聚合物前体以及从寡苯乙烯单体和聚合物前体制备石墨烯纳米带的方法。
• Synthesis of substituted <i>Z</i>-styrenes by Hiyama-type coupling of oxasilacycloalkenes: application to the synthesis of a 1-benzoxocane
  作者：James R Vyvyan、Courtney A Engles、Scott L Bray、Erik D Wold、Christopher L Porter、Mikhail O Konev

  DOI：10.3762/bjoc.13.209

  日期：——

  Several Hiyama cross-coupling reactions of oxasilacycloalkenes and aryl iodides are described that produce trisubstituted Z-styrenes in moderate to excellent yields. Both electron-rich and electron-poor aryl iodides are tolerated in the cross-coupling reaction. The oxasilacycloalkene coupling partners were prepared by ruthenium-catalyzed intramolecular anti-hydrosilylation of alkynols. One of the cross-coupling products was converted to a 1-benzoxocane, albeit in low yield, using an intramolecular Buchwald–Hartwig etherification. The cyclic ether produced contains the carbon skeleton of heliannuol A.

  描述了几种氧硅环烯烃和芳基碘在Hiyama交叉偶联反应中的反应，产生了产率在中等到优良之间的三取代Z-苯乙烯。在交叉偶联反应中，既可容忍富电子又可容忍贫电子的芳基碘。氧硅环烯烃偶联配体是通过钌催化的炔醇分子内抗氢硅化反应制备的。其中一个偶联产物通过分子内Buchwald–Hartwig醚化反应转化为1-苯并噁咯烷，尽管产率较低。所产生的环状醚含有heliannuol A的碳骨架。