tert-butyl N-[(1S,2R)-3-hydroxy-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate | 175854-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2R)-3-hydroxy-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
• CAS: 175854-20-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: SPBWNWVISBXEOQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2R)-3-hydroxy-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate 在 溴 、 dipyridine chromium trioxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl (2R,3S)-2-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active hydroxy amino acids via 2-O-benzylglyceraldehyde N-[(R)-1-phenylethyl]imine

  摘要：

  N-Boc esters of 3-phenylisoserine D, norstatine E, statine F, 'methylsilastatine' G and homostatine H are prepared in 4 to 5 steps from 2-O-benzylglyceraldehyde N-[(R)-1-phenylethyl]imine 1.

  DOI：

  10.1039/cc9960000331
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2R,3S)-3-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-phenylmethoxypropan-1-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 以77%的产率得到tert-butyl N-[(1S,2R)-3-hydroxy-1-phenyl-2-phenylmethoxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active hydroxy amino acids via 2-O-benzylglyceraldehyde N-[(R)-1-phenylethyl]imine

  摘要：

  N-Boc esters of 3-phenylisoserine D, norstatine E, statine F, 'methylsilastatine' G and homostatine H are prepared in 4 to 5 steps from 2-O-benzylglyceraldehyde N-[(R)-1-phenylethyl]imine 1.

  DOI：

  10.1039/cc9960000331

文献信息

• Synthesis of optically active hydroxy amino acids via 2-O-benzylglyceraldehyde N-[(R)-1-phenylethyl]imine
  作者：Nathalie Meunier、Ulrich Vieth、Volker Jäger

  DOI：10.1039/cc9960000331

  日期：——

  N-Boc esters of 3-phenylisoserine D, norstatine E, statine F, 'methylsilastatine' G and homostatine H are prepared in 4 to 5 steps from 2-O-benzylglyceraldehyde N-[(R)-1-phenylethyl]imine 1.