tert-butyl (2R,3S,4R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 945467-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S,4R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 945467-27-6
• 化学式: C₂₂H₃₆FNO₄Si
• 分子量: 425.616
• InChiKey: YIERXYSPFVEOFA-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4R)-4-{[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]oxy}-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  融合双环吡咯烷酮作为人类NK1拮抗剂的新支架。

  摘要：

  已经公开了关于人类NK（1）拮抗剂的先前工作，其中该结构的核心是取代的吡咯烷。这些化合物显示出良好的结合亲和力和功能性IP活性，但是，许多化合物没有表现出良好的体内活性所必需的大脑渗透性。本文介绍了新型5，5-稠合吡咯烷核的发现和制备。这种支架保持了先前报道的化合物的出色的结合亲和力和功能性IP活性，但在沙土鼠的脚踏试验中也观察到了出色的大脑渗透性。描述了确定最终导致单一活性非对映异构体最终合成的核心结构立体化学的确定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.081
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 、 4-氟苯基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3S,4R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-3-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (2S,3S,4R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  融合双环吡咯烷酮作为人类NK1拮抗剂的新支架。

  摘要：

  已经公开了关于人类NK（1）拮抗剂的先前工作，其中该结构的核心是取代的吡咯烷。这些化合物显示出良好的结合亲和力和功能性IP活性，但是，许多化合物没有表现出良好的体内活性所必需的大脑渗透性。本文介绍了新型5，5-稠合吡咯烷核的发现和制备。这种支架保持了先前报道的化合物的出色的结合亲和力和功能性IP活性，但在沙土鼠的脚踏试验中也观察到了出色的大脑渗透性。描述了确定最终导致单一活性非对映异构体最终合成的核心结构立体化学的确定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.11.081