N-benzylidene-benzenesulfinamide | 52778-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-benzenesulfinamide
• 英文别名: (±)-N-benzylidenebezenesulfinamide；N-benzylidenebenzenesulfinamide
• CAS: 52778-10-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: SEVWWOBDAKGXQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-benzenesulfinamide 在 乙醇 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 methyl (E)-3-phenylsulfinylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of sulfenic acids. 1. Synthesis of trimethylsilyl arenesulfenates (arenesulfenic acids)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a023
• 作为产物：
  描述：

  (benzyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone 在 次氯酸叔丁酯 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 N-benzylidene-benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Toyokichi; Naruto, Shunsuke; Uno, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 12, p. 4346 - 4351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe(III)/l-Valine-Catalyzed One-Pot Synthesis of N-Sulfinyl- and N-Sulfonylimines via Oxidative Cascade Reaction of Alcohols with Sulfinamides or Sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Yunzhe Xing、Shengjun Xu、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1055/s-0037-1609320

  日期：2018.6

  An efficient Fe(III), l -valine, and 4-OH-TEMPO catalytic system was found for the oxidation of alcohols followed by condensation with sulfinamide or sulfonamide in one pot for the synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines compounds under mild conditions. This transformation accommodates a variety of substrates, shows high functional-group tolerance, and affords the corresponding products in good

  发现了一种有效的 Fe(III)、l-缬氨酸和 4-OH-TEMPO 催化体系，用于醇的氧化，然后在一个锅中与亚磺酰胺或磺酰胺缩合，合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺化合物。条件温和。这种转变适用于各种底物，显示出高官能团耐受性，并以良好到优异的产率提供相应的产品。
• Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/<scp>l</scp>-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Shengjun Xu、Xiaoqiang Xie、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1039/c6ra26490e

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines by the condensation of alcohols with sulfinamides or sulfonamides under mild and green conditions has been developed using a combination of CuI, L-proline and TEMPO. This system shows excellent functional group compatibility for a wide range of substrates and affords the corresponding products in good to excellent yields.

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。
• The chemistry of trisulphenamides [N(SR)3]. Part III. Ionic and radical reactions of tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]
  作者：Joseph Almog、Derek H. R. Barton、Philip D. Magnus、Robert K. Norris

  DOI：10.1039/p19740000853

  日期：——

  Tribenzenesulphenamide reacts with triphenylphosphine and other PIII species to give Wittig-type reagents. These furnish phenylthioimino-derivatives in reactions with unhindered, electrophilic carbonyl groups. Further aspects of the chemistry of the radical (PhS)2N· have been explored, in particular the formation of new functional group systems in reactions with arylhydrazones and with C-nitroso-compounds

  三苯磺酰胺与三苯基膦和其他P III物质反应生成Wittig型试剂。这些在与无阻碍的亲电子羰基的反应中提供了苯硫基亚氨基衍生物。已经研究了自由基（PhS）2 N·的化学反应的其他方面，特别是在与芳基hydr酮和与C-亚硝基化合物反应中形成新的官能团系统的问题。
• Enantioselective sulfinylation of alcohols and amines by condensation with sulfinates
  作者：Minghong Liao、Yonggui Liu、Hongyan Long、Qin Xiong、Xiaokang Lv、Zhongfu Luo、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.016

  日期：2024.3

  Achieving the preparation of enantiomerically enriched -stereogenic compounds is a long-standing objective in stereoselective synthesis, owing to the fundamental importance and broad applications of these chiral scaffolds in various fields. Despite recent significant advancements, catalyst-controlled stereoselective synthesis of -stereogenic compounds remains to be a considerable challenge, particularly

  由于这些手性支架在各个领域的根本重要性和广泛应用，实现对映体富集的立体化合物的制备是立体选择性合成的长期目标。尽管最近取得了重大进展，但催化剂控制的立体选择性合成β-立体化合物仍然是一个相当大的挑战，特别是通过小分子催化剂。在此，我们公开了一种通过形成混合亚磺酸酐来活化亚磺酸盐来对醇和胺进行高度实用和对映选择性亚磺酰化的有机催化策略。一种简单的天然奎宁催化剂通过空间拥挤部分调节反应物种的结构，有效控制亲核 S-O 和 S-N 键结构的化学和对映选择性，提供各种具有优异光学性质的手性亚磺酰基衍生物纯度。值得注意的是，该协议很容易促进与各种天然产物和商业药物的偶联，这可以为重要的生物学有趣分子的后期多样化提供有吸引力的策略。
• Thermolysis of .alpha.-azido sulfides, sulfoxides, and sulfones: dependence of mechanism on oxidation state of sulfur
  作者：Bruce B. Jarvis、Paul E. Nicholas、Jacob O. Midiwo

  DOI：10.1021/ja00403a043

  日期：1981.7