trans-2-chloro-1-methoxyindan | 19598-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: trans-2-chloro-1-methoxyindan
• 英文别名: anti-2-chloro-1-methoxyindane；(1S,2S)-2-chloro-1-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 19598-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: XKARYVJYKCDFPM-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 茚 在 Oxone 、 氯化铵 作用下， 反应 3.0h， 以48.187%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃的邻域官能化：直接合成β-氯醇和β-氯醚的便捷途径†

  摘要：

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra01641f

文献信息

• Electrophilic additions to indene and indenone: factors effecting syn addition
  作者：Gene E. Heasley、Timothy R. Bower、Kent W. Dougharty、Jerome C. Easdon、Victor L. Heasley、Stanley Arnold、Thomas L. Carter、David B. Yaeger、Bruce T. Gipe、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/jo01313a025

  日期：1980.12
• Thiourea catalysis of NCS in the synthesis of β-chloroethers
  作者：Paul A. Bentley、Yujiang Mei、Juan Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.040

  日期：2008.4

  Thiourea catalysis of olefin chlorination with NCS in an alcohol gives beta-chloroethers with a very fast reaction of high yield. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• The vicinal functionalization of olefins: a facile route to the direct synthesis of β-chlorohydrins and β-chloroethers
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1039/c4ra01641f

  日期：——

  An efficient and environmentally benign protocol for the synthesis of vicinal chlorohydroxy and chloromethoxy derivatives in a highly regioselective manner from olefins using NH4Cl as a chlorine source and oxone as an oxidant in aqueous acetone and methanol is demonstrated. This methodology offers an additive and metal chloride free approach and is endowed with simple reaction conditions, high yields

  证明了在丙酮和甲醇水溶液中，以NH 4 Cl为氯源，以oxone为氧化剂从烯烃以高度区域选择性的方式合成邻位氯羟基和氯甲氧基衍生物的有效且环境友好的方案。该方法提供了无添加剂和无金属氯化物的方法，并具有简单的反应条件，高收率，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。而且，具有末端双键的芳族底物仅表现出马尔可夫尼科夫选择性，而内部烯烃显示出排他性区域控制和低至中等的非对映选择性。