2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol | 1240117-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-propene-1-ol；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1240117-39-8
• 化学式: C₁₁H₈F₆O
• 分子量: 270.174
• InChiKey: ZIKGVOUWHNPOJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 三苯基膦 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以62%的产率得到1-(3-chloroprop-1-en-2-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  W/Cu 光催化对未活化烷烃的直接 C-H 烯丙基化

  摘要：

  在这里，我们报告了一种光催化方法，该方法能够用简单的烯丙基氯化物直接烯丙基化强脂肪族 C-H 键。该方法依赖于两种金属催化剂的协同作用，其中十钨酸盐阴离子作为氢原子吸收剂产生亲核碳中心自由基，该自由基与活化的烯丙基π-烯烃-铜络合物发生S H 2' 反应。由于这种双重催化作用，该协议允许在温和条件下在短反应时间内对一系列化学原料和天然产物进行功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02887
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 、 2-丙炔-1-醇 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以37%的产率得到2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过协作的Lewis碱/钯催化穿越立体限制：使用2取代的烯丙基亲电试剂的α-支链酯的对映选择性合成

  摘要：

  协同催化使线性前手性酯与2-取代的烯丙基亲电试剂直接对映选择性α-烯丙基化。该方法成功开发的关键是认识到以金属为中心的反应性和对映体控制的来源是独立的。该特征对于同时发生的催化事件是独特的，并允许在不影响对映选择性的情况下对支持配体进行逻辑调节。

  DOI：

  10.1002/anie.201803277

文献信息

• Intermolecular Aminoallylation of Alkenes Using Allyl-Oxyphthalimide Derivatives: A Case Study in Radical Polarity Effects
  作者：Samuel W. Lardy、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201901071

  日期：2019.10.31

  This work describes the essential radical polarity effects manifested in pursuit of a group transfer radical addition to achieve alkene aminoallylation. Each open shell intermediate along the proposed mechanistic pathway is steered to preferentially react with only one reagent.

  这项工作描述了在追求基团转移自由基加成以实现烯烃氨基烯丙基化时表现出的基本自由基极性效应。沿拟议的机理途径的每个开壳中间体都经过导向，仅与一种试剂优先发生反应。
• Traversing Steric Limitations by Cooperative Lewis Base/Palladium Catalysis: An Enantioselective Synthesis of α‐Branched Esters Using 2‐Substituted Allyl Electrophiles
  作者：Kevin J. Schwarz、Colin M. Pearson、Gabriel A. Cintron‐Rosado、Peng Liu、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.201803277

  日期：2018.6.25

  Cooperative catalysis enables the direct enantioselective α‐allylation of linear prochiral esters with 2‐substituted allyl electrophiles. Critical to the successful development of the method was the recognition that metal‐centered reactivity and the source of enantiocontrol are independent. This feature is unique to simultaneous catalysis events and permits logical tuning of the supporting ligands

  协同催化使线性前手性酯与2-取代的烯丙基亲电试剂直接对映选择性α-烯丙基化。该方法成功开发的关键是认识到以金属为中心的反应性和对映体控制的来源是独立的。该特征对于同时发生的催化事件是独特的，并允许在不影响对映选择性的情况下对支持配体进行逻辑调节。
• Synthesis of Quaternary Carbon Centers via Hydroformylation
  作者：X. Sun、K. Frimpong、K. L. Tan

  DOI：10.1021/ja1036226

  日期：2010.9.1

  application of hydroformylation to the synthesis of quaternary carbon centers is reported. The synthesis of the highly substituted carbon is achieved by applying a catalytic amount of 1. Ligand 1 serves as a catalytic directing group by covalently and reversibly binding to both the substrate and catalyst. The intramolecular nature of the directing group strategy accelerates the hydroformylation reaction

  报道了加氢甲酰化在合成季碳中心中的应用。高度取代的碳的合成是通过施加催化量的 1 来实现的。配体 1 通过与底物和催化剂共价且可逆地结合作为催化导向基团。导向基团策略的分子内性质加速了加氢甲酰化反应，使得反应在温和的温度（35-55 摄氏度）下进行，并具有出色的区域选择性（b:l > 94:6）。
• Direct C–H Allylation of Unactivated Alkanes by Cooperative W/Cu Photocatalysis
  作者：Pol Martínez-Balart、Balázs L. Tóth、Álvaro Velasco-Rubio、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02887

  日期：2022.9.23

  enables the direct allylation of strong aliphatic C–H bonds with simple allylic chlorides. The method relies on a cooperative interaction of two metal catalysts in which the decatungstate anion acts as a hydrogen-atom abstractor generating a nucleophilic carbon-centered radical that engages in an SH2′ reaction with an activated allylic π-olefin–copper complex. Because of this dual catalysis, the protocol

  在这里，我们报告了一种光催化方法，该方法能够用简单的烯丙基氯化物直接烯丙基化强脂肪族 C-H 键。该方法依赖于两种金属催化剂的协同作用，其中十钨酸盐阴离子作为氢原子吸收剂产生亲核碳中心自由基，该自由基与活化的烯丙基π-烯烃-铜络合物发生S H 2' 反应。由于这种双重催化作用，该协议允许在温和条件下在短反应时间内对一系列化学原料和天然产物进行功能化。