5,6,7,8-tetramethyl-2-(methyl(diphenyl)silyl)quinoxaline | 1234713-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6,7,8-tetramethyl-2-(methyl(diphenyl)silyl)quinoxaline
• 英文别名: Methyl-diphenyl-(5,6,7,8-tetramethylquinoxalin-2-yl)silane
• CAS: 1234713-54-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂Si
• 分子量: 382.58
• InChiKey: TZJCSTGKORBRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-isocyano-3,4,5,6-tetramethylbenzene 、 2-(methyldiphenylsilyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 甲醇 、 copper (I) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到5,6,7,8-tetramethyl-2-(methyl(diphenyl)silyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-烯基芳基异氰酸酯的硼化和甲硅烷基化环化反应合成2-甲酰基-和甲硅烷基

  摘要：

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。

  DOI：

  10.1021/jo101024f

文献信息

• Synthesis of 2-Boryl- and Silylindoles by Copper-Catalyzed Borylative and Silylative Cyclization of 2-Alkenylaryl Isocyanides
  作者：Mamoru Tobisu、Hirokazu Fujihara、Keika Koh、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo101024f

  日期：2010.7.16

  2-borylindoles via the copper(I)-catalyzed borylative cyclization of 2-alkenylphenyl isocyanides using diboronate. The reaction proceeds at room temperature under neutral conditions and exhibits high tolerance to functional groups, such as Br, CO2R, COR, CONMe2, and CN. The 2-borylindoles synthesized in the present study can be elaborated into an array of indole-based derivatives, for example, through the

  我们已经开发了一种通过使用二硼酸酯经铜（I）催化的2-烯基苯基异氰酸酯的硼化环化来合成2-硼吲哚的方法。反应在室温，中性条件下进行，并且对Br，CO 2 R，COR，CONMe 2等官能团具有较高的耐受性和CN。在本研究中合成的2-硼基吲哚可以通过例如Suzuki-Miyaura反应合成为一系列基于吲哚的衍生物。该方法的实用性在激酶抑制剂paullone的快速合成中得到了证明。通过分别使用氢硼酸酯（或氢硅烷）和甲硅烷基硼酸酯，可以将反应扩展到2-氢化吲哚和2-甲硅烷基吲哚的合成。在这些铜催化的条件下，也可以通过使用1,2-异氰基苯作为底物来构建喹喔啉环系统。