5-溴-2-甲基苯并酰肼 | 1194769-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲基苯并酰肼
• 英文名称: 5-bromo-2-methylbenzohydrazide
• CAS: 1194769-56-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂O
• 分子量: 229.076
• InChiKey: CYNQOZLWZZBUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基苯并酰肼 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发现有效的核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 3 (NPP3) 抑制剂，并辅助碳酸酐酶抑制，用于癌症（免疫）治疗

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶3 (NPP3) 催化细胞外核苷酸的水解。它由免疫细胞和一些癌症（例如肾癌和结肠癌）表达。 NPP3 与 5′-核苷酸酶 (CD73) 一起产生免疫抑制、促进癌症的腺苷，因此被提议作为癌症治疗的靶点。在此，我们报告通过化合物库筛选发现 4-[(4-甲基酞嗪-1-基)氨基]苯磺酰胺 ( 1 ) 作为人 NPP3 抑制剂。随后的构效关系 (SAR) 研究发现了有效的竞争性 NPP3 抑制剂 2-甲基-5-{4-[(4-氨磺酰基苯基)氨基]酞嗪-1-基}苯磺酰胺（ 23 ， K i 53.7 nM，与天然药物相比）底物 ATP）。对接研究预测了它的结合姿势和相互作用。虽然23与其他核酸外切酶相比表现出高选择性，但它对两个拟议的抗癌靶点碳酸酐酶 CA-II (K i 74.7 nM) 和 CA-IX (K i 20.3 nM) 表现出辅助抑制作用。因此， 23可能作为多靶点抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/d1md00117e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苄氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到5-溴-2-甲基苯并酰肼
  参考文献：
  名称：

  发现有效的核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 3 (NPP3) 抑制剂，并辅助碳酸酐酶抑制，用于癌症（免疫）治疗

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶3 (NPP3) 催化细胞外核苷酸的水解。它由免疫细胞和一些癌症（例如肾癌和结肠癌）表达。 NPP3 与 5′-核苷酸酶 (CD73) 一起产生免疫抑制、促进癌症的腺苷，因此被提议作为癌症治疗的靶点。在此，我们报告通过化合物库筛选发现 4-[(4-甲基酞嗪-1-基)氨基]苯磺酰胺 ( 1 ) 作为人 NPP3 抑制剂。随后的构效关系 (SAR) 研究发现了有效的竞争性 NPP3 抑制剂 2-甲基-5-{4-[(4-氨磺酰基苯基)氨基]酞嗪-1-基}苯磺酰胺（ 23 ， K i 53.7 nM，与天然药物相比）底物 ATP）。对接研究预测了它的结合姿势和相互作用。虽然23与其他核酸外切酶相比表现出高选择性，但它对两个拟议的抗癌靶点碳酸酐酶 CA-II (K i 74.7 nM) 和 CA-IX (K i 20.3 nM) 表现出辅助抑制作用。因此， 23可能作为多靶点抗癌药物。

  DOI：

  10.1039/d1md00117e

文献信息

• 4-Methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalenes
  申请人：GIOVANNINI Riccardo

  公开号：US20140045856A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention relates to 4-methyl-2,3,5,9,9b-pentaaza-cyclopenta[a]naphthalene derivatives of general formula (I) which are inhibitors of phosphodiesterase 2 and/or 10, useful in treating central nervous system diseases and other diseases. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的4-甲基-2,3,5,9,9b-五氮杂-环戊[α]萘衍生物，它们是磷酸二酯酶2和/或10的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病和其他疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton

  公开号：US20110021521A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein W 1 , W 2 , W 3 , R 1 , Q, X 1 , X 2 and X 3 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本发明涉及一类钠通道抑制剂化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。具体实施例中，该化合物的结构由下式给出：其中W1、W2、W3、R1、Q、X1、X2和X3如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：First Health Pharmaceuticals B.V.

  公开号：EP4050002A1

  公开（公告）日：2022-08-31

  The present invention relates to compounds of formula (I) and to salts, solvates, stereoisomers and tautomers thereof useful as anti-proliferative agents and/or as inhibitors of DEAD-box (DDX) RNA helicases. The present invention also provides: uses of such compounds, particularly for the prevention and/or treatment of hyperproliferative disorders, pharmaceutical compositions comprising such compounds and processes for the manufacture thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物及其作为抗增殖剂和/或DEAD盒(RNA解旋酶)抑制剂的有用盐、溶化物、立体异构体和互变异构体。本发明还提供了这些化合物的用途，特别是用于预防和/或治疗过度增生紊乱，含有这些化合物的药物组合物及其制备方法。
• 4-METHYL-2,3,5,9,9B-PENTAAZA-CYCLOPENTA[A]NAPHTHALENES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2882749B1

  公开（公告）日：2018-04-04
• US8754103B2
  申请人：——

  公开号：US8754103B2

  公开（公告）日：2014-06-17