1-Benzyl-6-(1-bromoisobutyl)-5-chloro-3-phenylpyrazin-2(1H)-one | 175468-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Benzyl-6-(1-bromoisobutyl)-5-chloro-3-phenylpyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-(1-bromo-2-methylpropyl)-5-chloro-3-phenylpyrazin-2-one
• CAS: 175468-56-1
• 化学式: C₂₁H₂₀BrClN₂O
• 分子量: 431.76
• InChiKey: QRUDCJNOJFBNMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-6-(1-bromoisobutyl)-5-chloro-3-phenylpyrazin-2(1H)-one 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-Benzyl-6-isobutylidene-3-methoxy-3-phenylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Generation of 6-alkylidene/benzylidene-3,6-dihydropyrazin-2(1H)ones by reaction of 6-bromomethylpyrazin-2(1H)-ones with methoxide and further conversion into specific piperazine-2,5-diones and pyrazin-2(1H)-ones

  摘要：

  合成了3-芳基、3-苄基和3-甲氧基-6-(1-溴烷基/苄基)-5-氯吡嗪-2(1H)-酮6，并通过与甲氧基反应在THF中转化为新的6-烷基烯/苄基烯-5-氯-3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮7。在2当量的烷氧基存在下，得到了相应的5-烷氧基衍生物8。类型为6、7或8的化合物与各种亲核试剂反应生成了3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮、哌嗪-2,5-二酮和吡嗪-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000231
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-3,5-dichloro-6-isobutylpyrazin-2(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-Benzyl-6-(1-bromoisobutyl)-5-chloro-3-phenylpyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Generation of 6-alkylidene/benzylidene-3,6-dihydropyrazin-2(1H)ones by reaction of 6-bromomethylpyrazin-2(1H)-ones with methoxide and further conversion into specific piperazine-2,5-diones and pyrazin-2(1H)-ones

  摘要：

  合成了3-芳基、3-苄基和3-甲氧基-6-(1-溴烷基/苄基)-5-氯吡嗪-2(1H)-酮6，并通过与甲氧基反应在THF中转化为新的6-烷基烯/苄基烯-5-氯-3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮7。在2当量的烷氧基存在下，得到了相应的5-烷氧基衍生物8。类型为6、7或8的化合物与各种亲核试剂反应生成了3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮、哌嗪-2,5-二酮和吡嗪-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000231

文献信息

• Generation of 6-alkylidene/benzylidene-3,6-dihydropyrazin-2(1H)ones by reaction of 6-bromomethylpyrazin-2(1H)-ones with methoxide and further conversion into specific piperazine-2,5-diones and pyrazin-2(1H)-ones
  作者：Kris J. Buysens、Didier M. Vandenberghe、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1039/p19960000231

  日期：——

  3-Aryl-, 3-benzyl- and 3-methoxy-6-(1-bromoalkyl/benzyl)-5-chloropyrazin-2(1H)-ones 6 have been synthesised and converted into new 6-alkylidene/benzylidene-5-chloro-3,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones 7 by reaction with methoxide in THF. With 2 equiv. of alkoxide the corresponding 5-alkoxy derivatives 8 were obtained. Reaction of compounds of type 6, 7 or 8 with various nucleophiles generated 3,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, piperazine-2,5-diones and pyrazin-2(1H)-ones.

  合成了3-芳基、3-苄基和3-甲氧基-6-(1-溴烷基/苄基)-5-氯吡嗪-2(1H)-酮6，并通过与甲氧基反应在THF中转化为新的6-烷基烯/苄基烯-5-氯-3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮7。在2当量的烷氧基存在下，得到了相应的5-烷氧基衍生物8。类型为6、7或8的化合物与各种亲核试剂反应生成了3,6-二氢吡嗪-2(1H)-酮、哌嗪-2,5-二酮和吡嗪-2(1H)-酮。