(R)-5-(bromomethyl)-2-oxazolidinone | 169048-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-5-(bromomethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (5R)-5-(bromomethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 169048-80-0
• 化学式: C₄H₆BrNO₂
• 分子量: 180.001
• InChiKey: INSHXEIAUKZTOC-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 (R)-5-(bromomethyl)-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(R)-N-benzoyl-5-bromomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A Three-Step Synthesis of Optically ActiveÅ@5-Halomethyl-2-oxazolidinones; Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Dihalo-2-propyl Carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-9114
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)methyl mesylate 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-5-(bromomethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮及其衍生物的有效途径

  摘要：

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00144-e

文献信息

• Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions
  作者：P Brungs、K Danielmeier、J Jakobi、C Nothhelfer、A Stahl、A Zietlow、E Steckhan

  DOI：10.1051/jcp/1996930575

  日期：——

  Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。
• Oxazolidinone Synthesis through Halohydrin Dehalogenase- Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ana Mikleušević、Zdenko Hameršak、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang、Dick B. Janssen、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.201500111

  日期：2015.5.26

  An efficient dynamic kinetic resolution protocol using a single enzyme is described. Both the kinetic resolution and substrate racemization are catalyzed by halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC). The HheC‐catalyzed reaction of epibromohydrin and 2‐bromomethyl‐2‐methyloxirane with sodium cyanate afforded 5‐substituted 2‐oxazolidinones in high yields (97% and 87%) and high

  描述了使用单一酶的有效动态动力学拆分方案。动力学分辨率和底物外消旋均由来自农杆菌放射细菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化。环氧溴丙烷和2-溴甲基-2-甲基环氧乙烷与氰酸钠的HheC催化反应，得到5-取代的-2-恶唑烷酮以高产率（97％和87％）和高光学纯度（89％和> 99％ee值）在催化量的溴离子的存在。这些化合物是有价值的组成部分，具有多种合成应用。
• Efficient pathways to (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone and some derivatives
  作者：Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00144-e

  日期：1995.5

  2-Oxazolidinones are a very interesting class of compounds due to their various pharmacological effects. Two new syntheses of enantiomerically pure (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone have been developed starting with D-mannitol, L-ascorbic acid and (R)- or (S)-malic acid. (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone have been used to synthesize some new homochiral 2-oxazolidinone derivatives

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。
• A Three-Step Synthesis of Optically ActiveÅ@5-Halomethyl-2-oxazolidinones; Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Dihalo-2-propyl Carbamates
  作者：Keitaro Ishii、Shigeo Sugiyama、Kenji Morishita

  DOI：10.3987/com-00-9114

  日期：——