N-(2,3-Dichlorobenzyl) chloroacetamide | 172547-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-Dichlorobenzyl) chloroacetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(2,3-dichloro-benzyl)-acetamide；2-chloro-N-[(2,3-dichlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 172547-66-9
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD21097060
• 分子量: 252.528
• InChiKey: KHAAHPMRFJVUQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-Dichlorobenzyl) chloroacetamide 、 N-(2,3-dimethylphenyl)-4-hydroxybenzamide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以14.69%的产率得到4-(2-((2,3-dichlorobenzyl)amino)-2-oxoethoxy)-N-(2,3-dimethylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  骨髓嗜生态病毒整合位点 1 抑制剂的先导优化和构效关系研究

  摘要：

  我们之前的研究结果报道了骨髓嗜嗜性病毒整合位点 1 (MEIS1) 转录因子在心脏再生和造血干细胞 (HSC) 调节中的关键作用。MEIS1 作为药理抑制背景下的一个有希望的靶点，我们鉴定了一种有效的髓系亲嗜性病毒整合位点 (MEIS) 抑制剂 MEISi-1，可在体外和体内诱导小鼠和人类 HSC 扩增。在这项工作中，我们通过合成 45 种新型类似物对 MEISi-1 进行了先导优化。构效关系研究揭示了环A上的对甲氧基和环B间位的疏水部分的重要性. 获得的生物学数据得到了抑制剂对接和分子动力学模拟研究的支持。11 种化合物被描述为强效抑制剂，证明对 MEIS1 和靶基因Meis1、Hif-1 α 和p21具有更好的抑制作用。其中，4h、4f和4b是最有效的抑制剂。预测的药代动力学特性满足药物相似性标准。此外，化合物对人皮肤成纤维细胞既没有细胞毒性，也没有致突变性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00972
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苄胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(2,3-Dichlorobenzyl) chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  骨髓嗜生态病毒整合位点 1 抑制剂的先导优化和构效关系研究

  摘要：

  我们之前的研究结果报道了骨髓嗜嗜性病毒整合位点 1 (MEIS1) 转录因子在心脏再生和造血干细胞 (HSC) 调节中的关键作用。MEIS1 作为药理抑制背景下的一个有希望的靶点，我们鉴定了一种有效的髓系亲嗜性病毒整合位点 (MEIS) 抑制剂 MEISi-1，可在体外和体内诱导小鼠和人类 HSC 扩增。在这项工作中，我们通过合成 45 种新型类似物对 MEISi-1 进行了先导优化。构效关系研究揭示了环A上的对甲氧基和环B间位的疏水部分的重要性. 获得的生物学数据得到了抑制剂对接和分子动力学模拟研究的支持。11 种化合物被描述为强效抑制剂，证明对 MEIS1 和靶基因Meis1、Hif-1 α 和p21具有更好的抑制作用。其中，4h、4f和4b是最有效的抑制剂。预测的药代动力学特性满足药物相似性标准。此外，化合物对人皮肤成纤维细胞既没有细胞毒性，也没有致突变性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00972

文献信息

• [EN] BENZENE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZENE
  申请人：UNIV CARDIFF

  公开号：WO2009125191A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  Compounds with the general formula (I): are described wherein R1, R2, R3, R4, R5, Q, T, X, Y and Z are as defined. Compounds according to the invention can display potent inhibition against Hepatitis C Virus (HCV) helicase and potent anti-viral activity against HCV.

  具有一般化学式（I）的化合物被描述，其中R1、R2、R3、R4、R5、Q、T、X、Y和Z如所定义。根据本发明的化合物可以显示出对丙型肝炎病毒（HCV）螺旋酶的强效抑制作用，以及对HCV的强效抗病毒活性。
• HALOMETHYL AMIDES AS IL-1$g(b) PROTEASE INHIBITORS
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：EP0758891A1

  公开（公告）日：1997-02-26
• EP0758891A4
  申请人：——

  公开号：EP0758891A4

  公开（公告）日：1997-12-03
• US5834514A
  申请人：——

  公开号：US5834514A

  公开（公告）日：1998-11-10
• [EN] HALOMETHYL AMIDES AS IL-1 beta PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES D'HALOMETHYLE UTILISEES COMME INHIBITEURS DE L'IL-1 beta PROTEASE.
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：WO1995029672A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) Disclosed are compounds, compositions and methods for inhibiting interleukin-1$g(b) protease activity, the compounds having formula (A) described herein.(FR) L'invention concerne des composés, des compositions et des procédés pour inhiber l'activité de l'interleukine-1$g(b)protéase, les composés présentant la formule A figurant ci-après.