(2S,6S)-2-((S)-1-triisopropylsilyloxyethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-4-one | 823182-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-2-((S)-1-triisopropylsilyloxyethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-4-one
• 英文别名: (2S,6S)-6-phenyl-2-[(1S)-1-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-oxazinan-4-one
• CAS: 823182-34-9
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃Si
• 分子量: 377.599
• InChiKey: MKSAHJJGKIEICJ-CUWPLCDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2S,6S)-2-((S)-1-triisopropylsilyloxyethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-4-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,6S)-2-((S)-1-triisopropylsilyloxyethyl)-3-methyl-6-phenyl-1,3-oxazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-fluoxetine (Prozac®) via a hetero Diels–Alder strategy

  摘要：

  A new route to enantiomerically pure (R)- and (S)-fluoxetine is described using a hetero Diels-Alder strategy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.009
• 作为产物：
  描述：

  硅烷胺,1,1,1-三甲基-N-[2-[[三(1-甲基乙基)甲硅烷基]氧代]亚丙基]-,(S)- 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,6S)-2-((S)-1-triisopropylsilyloxyethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-fluoxetine (Prozac®) via a hetero Diels–Alder strategy

  摘要：

  A new route to enantiomerically pure (R)- and (S)-fluoxetine is described using a hetero Diels-Alder strategy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.009

文献信息

• 5-Phenylthio-1,3-oxazinan-4-ones via hetero Diels–Alder reactions: synthesis of (R)- and (S)-Duloxetines and Fluoxetines
  作者：Mauro Panunzio、Emiliano Tamanini、Elisa Bandini、Eileen Campana、Antonio D'Aurizio、Paola Vicennati

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.006

  日期：2006.12

  The synthesis of 5-phenylthio-1,3-oxazinan-4-ones, through a hetero Diels-Alder strategy, is described. The cycloadducts thus prepared have been shown to be useful intermediates for the synthesis of 1,3-aminoalcohols, valuable intermediates in the preparation of biologically significant molecules, e.g., optically active Duloxetines and Fluoxetines. In the course of this elaboration a novel microwave assisted desulfurization reaction is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-fluoxetine (Prozac®) via a hetero Diels–Alder strategy
  作者：Mauro Panunzio、Katia Rossi、Emiliano Tamanini、Eileen Campana、Giorgio Martelli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.09.009

  日期：2004.11

  A new route to enantiomerically pure (R)- and (S)-fluoxetine is described using a hetero Diels-Alder strategy. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.