6-(Acetyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6-carbonitrile | 26940-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(Acetyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6-carbonitrile
• 英文别名: (6-cyano-6-bicyclo[3.2.0]hept-2-enyl) acetate
• CAS: 26940-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: PCWSUMOSQSJOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Acetyloxy)bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-6-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 6-(aminomethyl)bicyclo<3.2.0>-2-hepten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一些双环[3.3.0]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  作为戊烯（双环 [3.3.0] 辛四烯）计划合成的一部分，由乙烯酮和环戊二烯缩合制备的双环 [3.2.0]-2-hepten-6-one 通过 Tiffeneau-Demjanov 扩环程序转化为双环[3.3.0]-2-octen-6-one和双环[3.3.0]-2-octen-7-one的混合物。酮混合物用氢化铝锂还原，所得醇通过 Chugaev 方法转化为四氢戊烯的混合物。通过催化脱氢程序将四氢戊烯混合物转化为戊烯的尝试未成功。Linstead 合成顺式和反式双环 [3.3.O] 辛烷的一些步骤已得到改进。

  DOI：

  10.1021/ja01129a033

文献信息

• NEE M.; CORHAM W. F.; ROBERTS J. D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 5, 1021-1022
  作者：NEE M.、 CORHAM W. F.、 ROBERTS J. D.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of Some Bicyclo [3.3.0]octane Derivatives
  作者：John D. Roberts、William F. Gorham

  DOI：10.1021/ja01129a033

  日期：1952.5

  converted to a mixture of tetrahydropentalenes by the Chugaev method. Unsuccessful attempts were made to transform the tetrahydropentalene mixture into pentalene by catalytic dehydrogenation procedures. Some of the steps in the Linstead synthesis of cis- and trans-bicyclo[3.3.O]octanes have been improved.

  作为戊烯（双环 [3.3.0] 辛四烯）计划合成的一部分，由乙烯酮和环戊二烯缩合制备的双环 [3.2.0]-2-hepten-6-one 通过 Tiffeneau-Demjanov 扩环程序转化为双环[3.3.0]-2-octen-6-one和双环[3.3.0]-2-octen-7-one的混合物。酮混合物用氢化铝锂还原，所得醇通过 Chugaev 方法转化为四氢戊烯的混合物。通过催化脱氢程序将四氢戊烯混合物转化为戊烯的尝试未成功。Linstead 合成顺式和反式双环 [3.3.O] 辛烷的一些步骤已得到改进。