5-溴-2-甲氧基苯亚磺酸钠 | 1203655-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基苯亚磺酸钠
• 英文名称: sodium 5-bromo-2-methoxybenzenesulfinate
• 英文别名: sodium;5-bromo-2-methoxybenzenesulfinate
• CAS: 1203655-89-3
• 化学式: C₇H₆BrO₃S*Na
• 分子量: 273.083
• InChiKey: SDMHYYCZMHXJPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯亚磺酸钠 、 4-methyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 DACH-naphthyl Trost Ligand 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(S)-2-((5-bromo-2-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的烯丙基取代取代基和对映体选择性合成砜基季碳立体中心。

  摘要：

  手性砜在药物化学和化学合成中非常重要。因此，制备对映体富集的含砜分子的有效方法可能具有重要价值。但是，这种方法并不常见。在此，我们报道了乙烯基环碳酸酯与亚磺酸钠的首次常规钯催化磺酰化反应。以高收率和优异的对映体比率合成了一系列对映体富集的叔烯丙基砜。脂族和芳基取代的乙烯基环状碳酸酯都是合适的反应物，具有优异的结果。该反应具有广泛的底物范围，易于获得的起始原料，优异的区域选择性和对映选择性以及带有砜的季碳立体中心的合成等特点。

  DOI：

  10.1002/anie.201910378
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-溴-2-甲氧基苯亚磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4,6-TRISUBSTITUTED PYRIDO (3,2-d) PYRIMIDINES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  [FR] PYRIDO(3,2-D)PYRIMIDINES TRISUBSTITUÉES EN POSITION 2,4,6 UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  Pyrido(3,2-d)pyrimidine衍生物由结构式(Ia)表示：其中，R1、R2和R3在此处定义，其药用可接受的盐、立体化学异构体形式、N-氧化物、溶剂合物及其前药，用于治疗丙型肝炎。

  公开号：

  WO2010002998A1

文献信息

• [EN] 2,4,6-TRISUBSTITUTED PYRIDO (3,2-d) PYRIMIDINES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] PYRIDO(3,2-D)PYRIMIDINES TRISUBSTITUÉES EN POSITION 2,4,6 UTILES POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2010002998A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Pyrido(3,2-d)pyrimidine derivatives represented by the structural formuia (Ia): wherein, R1, R2 and R3 are defined herein, pharmaceutical acceptable addition salts, stereochemical isomeric forms, N-oxides, solvates and pro-drugs thereof, for use in the treatment of hepatitis C.

  Pyrido(3,2-d)pyrimidine衍生物由结构式(Ia)表示：其中，R1、R2和R3在此处定义，其药用可接受的盐、立体化学异构体形式、N-氧化物、溶剂合物及其前药，用于治疗丙型肝炎。
• Regioselective molybdenum-catalyzed allylic substitution of tertiary allylic electrophiles: methodology development and applications
  作者：Muhammad Salman、Yaoyao Xu、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1039/d0sc01763a

  日期：——

  The first molybdenum-catalyzed allylic sulfonylation of tertiary allylic electrophiles is described. The method employs a readily accessible catalyst (Mo(CO)6/2,2′-bipyridine, both are commercially available) and represents the first example of the use of a group 6 transition metal-catalyst for allylic sulfonylation of substituted tertiary allylic electrophiles to form carbon–sulfur bonds. This atom

  描述了第三级烯丙基亲电试剂的第一钼催化的烯丙基磺酰化。该方法采用易于获得的催化剂（Mo（CO）6 / 2,2'-联吡啶，均可商购），并且是使用第6组过渡金属催化剂进行取代的叔烯丙基亲电子试剂的烯丙基磺酰化的第一个实例。形成碳硫键。这种原子经济且操作简单的方法，其特点是相对温和的条件，较宽的底物范围和出色的区域选择性，因此即使在后期功能化的情况下，也可以开辟一个新的平台来锻造砜部分，并为进一步衍生化提供了充足的机会通过传统的铃木交叉偶联反应。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl Trifluoromethyl Thioethers through Indirect Trifluoromethylthiolation of Sodium Arylsulfinate with TMSCF₃
  作者：Changge Zheng、Chao Jiang、Shuai Huang、Kui Zhao、Yingying Fu、Mingyu Ma、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02656

  日期：2021.9.3

  Herein, we report an indirect trifluoromethylthiolation of sodium arylsulfinates. This transition-metal-free reaction significantly provides an environmentally friendly and practical synthetic method for aryl trifluoromethyl thioethers using commercial Ruppert–Prakash reagent TMSCF3. This approach is also a potential alternative to the current industrial production method owing to facile substrates

  在此，我们报告了芳基亚磺酸钠的间接三氟甲硫基化反应。这种无过渡金属的反应显着提供了一种使用商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF 3 的芳基三氟甲基硫醚的环境友好且实用的合成方法。由于易于使用的底物、优异的官能团兼容性和操作简单，这种方法也是当前工业生产方法的潜在替代方案。
• Tungsten-Catalyzed Allylic Substitution with a Heteroatom Nucleophile: Reaction Development and Synthetic Applications
  作者：Yaoyao Xu、Muhammad Salman、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01632

  日期：2020.9.4

  nucleophile was developed. The reaction utilizes inexpensive and readily available (CH3CN)3W(CO)3 as a precatalyst and proceeds at 60 °C temperature in the presence of 2,2′-bipyridine and its derivatives as ligand. The synthetic utility of allylic sulfones as electrophile was further demonstrated through Suzuki–Miyaura cross-coupling as showcased by the formal synthesis of (±)-hinokiresinol.

  开发了钨催化的亚磺酸钠作为杂原子亲核试剂的烯丙基烯丙基化。该反应利用廉价且容易获得的（CH 3 CN）3 W（CO）3作为预催化剂，并在2,2'-联吡啶及其衍生物作为配体的存在下于60°C进行。（±）-hinokiresinol的正式合成表明，通过Suzuki-Miyaura交叉偶联进一步证明了烯丙基砜作为亲电试剂的合成效用。
• 2,4,6-TRISUBSTITUTED PYRIDO(3,2-d) PYRIMIDINES USEFUL FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：Canales Eda

  公开号：US20110123493A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Pyrido(3,2-d)pyrimidine derivatives represented by the structural formula (Ia): wherein, R 1 , R 2 and R 3 are defined herein, pharmaceutical acceptable addition salts, stereochemical isomeric forms, N-oxides, solvates and pro-drugs thereof, for use in the treatment of hepatitis C.

  该文描述了结构式(Ia)所代表的吡啶并[3,2-d]嘧啶衍生物：其中，R1、R2和R3在此定义，以及其药物可接受的加合盐、立体化学异构体形式、N-氧化物、溶剂化合物和前药，用于治疗丙型肝炎。