4-methyl-4-phenylthiazolidine-2-thione | 1335117-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-methyl-4-phenylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 4-Methyl-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione；4-methyl-4-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 1335117-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NS₂
• 分子量: 209.336
• InChiKey: GGZCKQYZEJLOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氨基-2-苯基丙-1-醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以11%的产率得到4-methyl-4-phenylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Thorpe–Ingold在邻氨基氨基伯醇硫酸氢盐和二硫化碳反应中的作用

  摘要：

  索普-英戈尔德效应是影响闭环速率和效率以及某些闭环反应中产物结构的关键因素。邻氨基氨基伯醇硫酸氢盐与二硫化碳在氢氧化钾的存在下反应生成所需的4,4-二取代的噻唑烷-2-硫酮及其异构体5,5-二取代的衍生物及其氧类似物4,4-二取代的恶唑烷-2-硫酮。通过2，2-二取代的氮丙啶-1-碳二硫代酸酯中间体合理化了5,5-二取代的噻唑烷-2-硫酮的形成，该中间体是由于索普-英戈尔德效应而产生的。4，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.023

文献信息

• Thorpe–Ingold effect in the reaction of vicinal amino primary alcohol hydrogen sulfates and carbon disulfide
  作者：Ning Chen、Zhongyan Huang、Chan Zhou、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.023

  日期：2011.10

  rates and efficiency, as well as the structure of products in some ring-closure reactions. The reaction of vicinal amino primary alcohol hydrogen sulfates and carbon disulfide in the presence of potassium hydroxide produces the desired 4,4-disubstituted thiazolidine-2-thiones, and their isomers 5,5-disubstituted derivatives companying with their oxygen analogues 4,4-disubstituted oxazolidine-2-thiones

  索普-英戈尔德效应是影响闭环速率和效率以及某些闭环反应中产物结构的关键因素。邻氨基氨基伯醇硫酸氢盐与二硫化碳在氢氧化钾的存在下反应生成所需的4,4-二取代的噻唑烷-2-硫酮及其异构体5,5-二取代的衍生物及其氧类似物4,4-二取代的恶唑烷-2-硫酮。通过2，2-二取代的氮丙啶-1-碳二硫代酸酯中间体合理化了5,5-二取代的噻唑烷-2-硫酮的形成，该中间体是由于索普-英戈尔德效应而产生的。4，