(3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylpentanamide | 1252017-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylpentanamide
• 英文别名: (3S,4S)-3-hydroxy-N,4-diphenylpentanamide
• CAS: 1252017-04-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KNMUTPDFLXFMCY-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-phenyl-3-pentenoic acid phenyl amide 在 (3aR,8aR)-N,2,2-trimethyl-N,4,4,8,8-pentaphenyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 频那醇硼烷 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以42%的产率得到(3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  催化不对称硼氢化反应中显着水平的对映转换

  摘要：

  TADDOL 衍生的亚磷酸酯和亚磷酰胺是铑催化 β,γ-不饱和酰胺不对称硼氢化反应的有效配体，可实现高达 99% 的 ee。然而，立体感应的意义，R或S，令人惊讶地取决于配体的相当微妙的特征。例如，使用TADDOL亚磷酸苯酯的催化剂和使用相同构型的密切相关的N-甲基苯胺衍生的亚磷酰胺的催化剂产生相反的产物对映异构体。那些衍生自光学对映体的产物产生了与上述几乎相同的对映选择性的相同产物。不同的立体化学结果可能反映了催化剂结构、反应性或反应机制的根本差异。

  DOI：

  10.1021/ol101932q

文献信息

• Remarkable Levels of Enantioswitching in Catalytic Asymmetric Hydroboration
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ol101932q

  日期：2010.10.15

  phosphites and phosphoramidites are effective ligands for rhodium-catalyzed asymmetric hydroborations of β,γ-unsaturated amides, achieving up to 99% ee. However, the sense of stereoinduction, R or S, is surprisingly dependent on rather subtle features of the ligand. For example, catalysts employing a TADDOL phenylphosphite and those using the closely related N-methylaniline-derived phosphoramidite of the same

  TADDOL 衍生的亚磷酸酯和亚磷酰胺是铑催化 β,γ-不饱和酰胺不对称硼氢化反应的有效配体，可实现高达 99% 的 ee。然而，立体感应的意义，R或S，令人惊讶地取决于配体的相当微妙的特征。例如，使用TADDOL亚磷酸苯酯的催化剂和使用相同构型的密切相关的N-甲基苯胺衍生的亚磷酰胺的催化剂产生相反的产物对映异构体。那些衍生自光学对映体的产物产生了与上述几乎相同的对映选择性的相同产物。不同的立体化学结果可能反映了催化剂结构、反应性或反应机制的根本差异。