methyl 4-(azidomethyl)-3-fluorobenzoate | 744200-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(azidomethyl)-3-fluorobenzoate
• 英文别名: 4-Azidomethyl-3-fluorobenzoic acid methyl ester
• CAS: 744200-35-9
• 化学式: C₉H₈FN₃O₂
• 分子量: 209.18
• InChiKey: XEMCSCSKWYFGEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(azidomethyl)-3-fluorobenzoate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.34 g的产率得到4-氨基甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双组蛋白去乙酰化酶-环氧合酶抑制剂的固相平行合成。

  摘要：

  多靶点药物 (MTD) 是联合疗法的新兴替代品。由于已知组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和环氧合酶 2 (COX-2) 在多种癌症类型中过表达，我们在此报告了双重 HDAC-COX 抑制剂库的设计、合成和生物学评估。所设计的化合物是通过使用预加载固相树脂的高效平行合成方法合成的。生物体外测定表明，几种合成化合物对 HDAC 和 COX 亚型具有显着的抑制活性。通过全细胞 HDAC 抑制测定和免疫印迹实验证实了所选化合物的膜通透性和细胞 HDAC 活性抑制作用。最有前途的双重抑制剂，C3 和 C4，在低微摩尔浓度范围内引起抗增殖作用，并导致凋亡细胞显着增加。与之前的报道相反，双重 HDAC-COX 抑制剂或与伏立诺他和塞来昔布的联合治疗同时抑制 HDAC 和 COX 活性不会导致累加或协同抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28031061
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲基二氧溴苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 4-(azidomethyl)-3-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  双组蛋白去乙酰化酶-环氧合酶抑制剂的固相平行合成。

  摘要：

  多靶点药物 (MTD) 是联合疗法的新兴替代品。由于已知组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 和环氧合酶 2 (COX-2) 在多种癌症类型中过表达，我们在此报告了双重 HDAC-COX 抑制剂库的设计、合成和生物学评估。所设计的化合物是通过使用预加载固相树脂的高效平行合成方法合成的。生物体外测定表明，几种合成化合物对 HDAC 和 COX 亚型具有显着的抑制活性。通过全细胞 HDAC 抑制测定和免疫印迹实验证实了所选化合物的膜通透性和细胞 HDAC 活性抑制作用。最有前途的双重抑制剂，C3 和 C4，在低微摩尔浓度范围内引起抗增殖作用，并导致凋亡细胞显着增加。与之前的报道相反，双重 HDAC-COX 抑制剂或与伏立诺他和塞来昔布的联合治疗同时抑制 HDAC 和 COX 活性不会导致累加或协同抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules28031061

文献信息

• benzamide derivatives as oxytocin agonists and vasopressin antagonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：EP1449844A1

  公开（公告）日：2004-08-25

  Novel compounds according to general formula 1, wherein G1 is NR5R6 or a fused polycyclic group that are specific OT receptor agonists and/or Via receptor antagonists. Pharmaceutical compositions comprising such compounds are useful in the treatment of, inter alia, primary dysmenorrhoea.

  根据一般公式1，新化合物中G1为NR5R6或特定的OT受体激动剂和/或Via受体拮抗剂的融合多环基团。包含这类化合物的药物组合物在治疗原发性痛经等方面是有用的。
• Piperazines as oxytocin agonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：EP1512687A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  Disclosed are novel compounds according to general formula I, which have shown OT agonist activity.

  根据一般公式I揭示了具有OT激动剂活性的新化合物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2022013728A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  The present invention relates to a novel compound having a histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, a use thereof in preparation of a medicament, a pharmaceutical composition comprising the same, a preventive or therapeutic method thereof, and a method for preparing novel 1,3,4-oxadiazole triazol derivative, wherein a novel compound having a selective HDAC6 inhibitory activity is represented by following formula (I).

  本发明涉及一种具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、在制备药物中的用途、包含该化合物的药物组合物、其预防或治疗方法，以及制备新型1,3,4-噁二唑三唑衍生物的方法，其中具有选择性HDAC6抑制活性的新化合物由以下式（I）表示。
• Vasopressin V1a antagonists
  申请人：Vantia Limited

  公开号：US08202858B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1a. Compounds according to the invention are vasopressin V1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括一般式1a。根据本发明的化合物是加压素V1a受体拮抗剂。所述化合物的制药组合物可用于治疗痛经。
• Benzamide derivatives as oxytocin agonists and vasopressin antagonists
  申请人：Hudson Peter

  公开号：US20060166971A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Novel compounds according to general formula 1, wherein G 1 is NR 5 R 6 or a fused polycyclic group that are specific OT receptor agonists and/or V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions comprising such compounds are useful in the treatment of, inter alia, primary dysmenorrhoea.

  根据通式1，其中G1是NR5R6或融合多环基团，这些化合物是特定的OT受体激动剂和/或V1受体拮抗剂。包含这些化合物的药物组合物在治疗原发性痛经等方面是有用的。