5-溴-2-碘-3-甲氧基吡嗪 | 476622-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-溴-2-碘-3-甲氧基吡嗪
• 中文别名: 5-溴-2-碘-3-甲氧基吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-iodo-3-methoxypyrazine
• CAS: 476622-89-6
• 化学式: C₅H₄BrIN₂O
• 分子量: 314.908
• InChiKey: NUOPFUYHRPYSNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-碘-3-甲氧基吡嗪 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methoxy-5-(4-methyl-1H-imidazol-1-yl)pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL IMIDAZOLES AND HETEROARYL TRIAZOLES AS GAMMA-SECRETASE MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX HÉTÉROARYL-IMIDAZOLES ET HÉTÉROARYL-TRIAZOLES À TITRE DE MODULATEURS DE GAMMA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  所述化合物及其药学上可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如下式的结构；（I）如规范中定义的那样。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。

  公开号：

  WO2011048525A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 在 氢碘酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 以58%的产率得到5-溴-2-碘-3-甲氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Dragmacidin D的首次全合成

  摘要：

  已经实现了具有生物学意义的双吲哚生物碱 Dragmacidin D (5) 的首次全合成。热和电子调制为一系列钯催化的 Suzuki 交叉偶联反应提供了关键，这些反应提供了含有胍和氨基咪唑的复杂药物的核心结构。按照这个关键的顺序，一系列精心控制的最终事件被开发出来，导致天然产品的完成。

  DOI：

  10.1021/ja027822b

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,1'-BIPHENYL COMPOUNDS AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS 1,1'-BIPHÉNYLE SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021158481A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention includes substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and compositions comprising the same. In one aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient. In another aspect, the compounds contemplated in the invention can be used to treat, ameliorate, and/or prevent cancer in a patient.

  本发明包括取代的1,1'-联苯化合物，其类似物，以及包含它们的组合物。在一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）和/或丙型肝炎病毒（HDV）感染。在另一个方面，本发明中考虑的化合物可用于治疗、改善和/或预防患者体内的癌症。
• Generation of arylzinc reagents through an iodine–zinc exchange reaction promoted by a non-metallic organic superbase
  作者：Hiroshi Naka、Keisuke Ito、Masahiro Ueno、Koji Kobayashi、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c0nj00202j

  日期：——

  Functionalized aryl and heteroaryl zinc reagents were prepared from aryl iodides and diethylzinc through t-Bu-P4 base-promoted iodine–zinc exchange reactions. The scope and limitations of this protocol, and several applications for the synthesis of oligoaryls and fused aromatics, are presented.

  通过t-Bu-P4碱促进的碘-锌交换反应，从碘苯和二乙基锌制备了功能化的芳基和杂芳基锌试剂。介绍了这一方法的应用范围和局限性，并展示了用于合成多芳基和融合芳香化合物的几种应用。
• Discovery of the Oral Leukotriene C4 Synthase Inhibitor (1<i>S</i>,2<i>S</i>)-2-({5-[(5-Chloro-2,4-difluorophenyl)(2-fluoro-2-methylpropyl)amino]-3-methoxypyrazin-2-yl}carbonyl)cyclopropanecarboxylic Acid (AZD9898) as a New Treatment for Asthma
  作者：Magnus Munck af Rosenschöld、Petra Johannesson、Antonios Nikitidis、Christian Tyrchan、Hui-Fang Chang、Robert Rönn、Dave Chapman、Victoria Ullah、Grigorios Nikitidis、Pernilla Glader、Helena Käck、Britta Bonn、Fredrik Wågberg、Eva Björkstrand、Ulf Andersson、Linda Swedin、Mattias Rohman、Theresa Andreasson、Eva Lamm Bergström、Fanyi Jiang、Xiao-Hong Zhou、Anders J. Lundqvist、Anna Malmberg、Margareta Ek、Euan Gordon、Anna Pettersen、Lena Ripa、Andrew M. Davis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00555

  日期：2019.9.12

  cysteinyl leukotriene cascade remains highly activated in some asthmatics, even those on high-dose inhaled or oral corticosteroids. Hence, inhibition of the leukotriene C4 synthase (LTC4S) enzyme could provide a new and differentiated core treatment for patients with a highly activated cysteinyl leukotriene cascade. Starting from a screening hit (3), a program to discover oral inhibitors of LTC4S led

  虽然支气管扩张药和吸入性糖皮质激素是哮喘治疗的主要手段，但高达50％的哮喘患者仍未得到控制。许多研究表明，半胱氨酸白三烯级联反应在某些哮喘患者中仍保持高度活化，即使是在大剂量吸入或口服皮质类固醇药物中也是如此。因此，对白三烯C4合酶（LTC4S）酶的抑制作用可为高度激活的半胱氨酰白三烯级联反应的患者提供一种新的，差异化的核心治疗方法。从筛选命中（3）开始，发现LTC4S口服抑制剂的程序导致了（1S，2S）-2-（5-[（5-chloro-2,4-difluorophenyl）（2-fluoro-2-甲基丙基）氨基] -3-甲氧基吡嗪-2-基}羰基）环丙烷甲酸（AZD9898）（36），具有高亲脂性配体效率（LLE = 8.5）的皮摩尔LTC4S抑制剂（IC50 = 0.28 nM），口服给药后，在钙离子载体刺激的大鼠模型中，其在细胞（外周血单核细胞，IC50，游离= 6.2 nM）中表现
• A Strategy for the Total Synthesis of Dragmacidin E. Construction of the Core Ring System
  作者：Raymond J. Huntley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol0617547

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] The construction of the dragmacidin core ring system by a route that features the application of a new indole annelation reaction sequence is described.

  [反应：见正文]描述了通过特征在于新的吲哚脱嵌反应序列的应用的途径来构建德拉莫达因核心环系统。
• Inhibition of IκB kinase-β and IκB kinase-α by heterocyclic adamantyl arotinoids
  作者：José García-Rodríguez、Santiago Pérez-Rodríguez、María A. Ortiz、Raquel Pereira、Angel R. de Lera、F. Javier Piedrafita

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.006

  日期：2014.2

  AdArs containing a chalcone functional group. In addition, we have prepared and evaluated novel AdArs that incorporate a central heterocyclic ring connecting the adamantyl-phenol and the carboxylic acid at the polar termini. Our results indicate that the majority of the RXRα activating compounds lacked IKKβ inhibitory activity. In contrast, the novel heterocyclic AdArs containing a thiazole or pyrazine

  我们最近报道了一系列含有金刚烷基的类视黄醇相关分子，又名金刚烷基类胡萝卜素 (AdArs)，在瞬时转染试验中显示出显着的癌细胞生长抑制活性和活化的 RXRα (NR2B1)，但缺乏 RAR 反式激活能力。我们现在已经探索了这些 AdArs 是否也可以结合和抑制 IKKβ，IKKβ 是一种已知的靶标，通过含有查尔酮官能团的相关 AdArs 介导凋亡诱导和癌细胞生长抑制。此外，我们已经制备并评估了新型 AdArs，它包含一个中心杂环，在极性末端连接金刚烷基苯酚和羧酸。我们的结果表明，大多数 RXRα 激活化合物缺乏 IKKβ 抑制活性。相比之下，