Methyl 2-(2,2,2-trifluoroethyl)octanoate | 114813-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-(2,2,2-trifluoroethyl)octanoate
• CAS: 114813-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₉F₃O₂
• 分子量: 240.266
• InChiKey: GFXVWJDRSNYOBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-octene 、 (2,2,2-trifluoroethyl)phenyliodonium triflate 在 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到Methyl 2-(2,2,2-trifluoroethyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与（1H,1H-全氟烷基）苯基碘鎓三氟甲磺酸盐的 1H,1H-全氟烷基化。一种制备β-和δ-三氟甲基羰基化合物及其高级全氟烷基同系物的新方法

  摘要：

  羰基化合物的烯醇三甲基甲硅烷基醚与（1H，1H-全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐在二氯甲烷中的氟化钾在室温下成功促进反应，得到β-全氟烷基（Rf；CF3，C2F5，i-C3F7，n-C7F15）羰基化合物收率良好。α,β-不饱和羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚选择性地产生δ-Rf-α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3823

文献信息

• Triethylborane Induced Perfluoroalkylation of Silyl Enol Ethers and Ketene Silyl Acetals with Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Katsukiyo Miura、Yoshihiro Takeyama、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1542

  日期：1991.5

  perfluoroalkyl iodides with silyl enol ethers mediated by Et3B in the presence of base such as 2,6-dimethylpyridine provides mixtures of perfluoroalkylated trialkylsilyl enol ethers and α-perfluoroalkylated ketones. The yield and distribution of the products heavily depend on the nature of base employed. Treatment of a reaction mixture consisting of perfluoroalkylated silyl enol ether and α-perfluoroalkylated

  在碱如 2,6-二甲基吡啶的存在下，全氟烷基碘与由 Et3B 介导的甲硅烷基烯醇醚的反应提供全氟烷基化三烷基甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮的混合物。产品的产量和分布在很大程度上取决于所用碱的性质。用浓盐酸在 THF 中处理由全氟烷基化甲硅烷基烯醇醚和 α-全氟烷基化酮组成的反应混合物，得到 α-全氟烷基化酮作为单一产物。在没有碱的情况下，烯酮甲硅烷基缩醛与全氟烷基碘反应以优异的产率提供 α-全氟烷基化酯。
• UMEMOTO, TERUO;GOTOH, YOSHIHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3823-3825
  作者：UMEMOTO, TERUO、GOTOH, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• 1<i>H</i>,1<i>H</i>-Perfluoroalkylation of Enol Silyl Ethers with (1<i>H</i>,1<i>H</i>-Perfluoroalkyl)phenyliodonium Triflates. A New Method for the Preparation of β- and δ-Trifluoromethyl Carbonyl Compounds and Their Higher Perfluoroalkyl Homologues
  作者：Teruo Umemoto、Yoshihiko Gotoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.3823

  日期：1987.10

  triflates was promoted successfully by potassium fluoride in dichloromethane at room temperature, giving β-perfluoroalkyl (Rf; CF3, C2F5, i-C3F7, n-C7F15) carbonyl compounds in good yields. An enol silyl ether of an α,β-unsaturated carbonyl compound gave a δ-Rf-α,β-unsaturated carbonyl compound selectively.

  羰基化合物的烯醇三甲基甲硅烷基醚与（1H，1H-全氟烷基）苯基碘三氟甲磺酸盐在二氯甲烷中的氟化钾在室温下成功促进反应，得到β-全氟烷基（Rf；CF3，C2F5，i-C3F7，n-C7F15）羰基化合物收率良好。α,β-不饱和羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚选择性地产生δ-Rf-α,β-不饱和羰基化合物。