1-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide | 340223-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide
• 英文别名: 2,6-dichlorobenzaldehyde N-phenylthiosemicarbazone；1-[(E)-(2,6-dichlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 340223-23-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₃S
• 分子量: 324.233
• InChiKey: KFNCSWQXEDMEPS-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.53h， 生成 N-[5-(2,6-dichlorophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  环状 N,O- 和 N,S- 缩醛的合成、氧化和脱氢。第 1 部分。 N,S-缩醛的转化：3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines

  摘要：

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。

  DOI：

  10.3987/com-04-10137
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到1-(2,6-dichlorobenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Two Complexes from One Reaction of Nickel(II) Ion with a New Schiff Base Ligand

  摘要：

  合成了一种新的舒弗碱配体1-(2, 6-二氯苄亚基)-4-苯基噻唑氨基脲(C14H11Cl2N3S)，其结晶为单斜晶系，空间群为C2/c，参数 a = 18.551(7) Å, b = 6.963(3) Å, c = 23.185(9) Å，β = 93.122(6)º。该配体与NiAc2·4H2O反应形成两种不同的Ni(II)络合物，其中一种是常规的单核络合物，而另一种是意想不到的三核络合物，后者中发现了另一种四齿配体1-(氨基-N-苯基甲硫)-4-苯基噻唑氨基脲(C14H14N4S2)。单核络合物(C32H26Cl4N8NiS2)结晶为三斜晶系，空间群为P−1，参数 a = 11.071(2) Å, b = 11.157(2) Å, c = 15.302(3) Å，α = 76.214(2)º, β = 87.902(2)º, γ = 79.586(3)º。三核络合物(C60H50Cl4N16Ni3S6)结晶为正交晶系，空间群为Pbcn，参数 a = 19.673(3) Å, b = 16.094(3) Å, c = 20.465(4) Å。在上述三种化合物中，存在一些氢键，这些氢键有助于构建三维网络并稳定分子结构。通过一反应，将NiAc2·4H2O与新的舒弗碱配体1-(2, 6-二氯苄亚基)-4-苯基噻唑氨基脲结合，分别获得了单核和三核构型的两种Ni(II)络合物。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9893-5

文献信息

• Two Complexes from One Reaction of Nickel(II) Ion with a New Schiff Base Ligand
  作者：Hong Yan Wang、Pu Su Zhao、Jie Song、Rong Qing Li

  DOI：10.1007/s10870-010-9893-5

  日期：2011.3

  A new Schiff base ligand of 1-(2, 6-dichlorobenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide(C14H11Cl2N3S) has been synthesized, which crystallizes in monoclinic, space group C2/c with a = 18.551(7) Å, b = 6.963(3) Å, c = 23.185(9) Å and β = 93.122(6)º. The reaction of this ligand with NiAc2·4H2O gives two different Ni(II) complexes, one is general traditional mononuclear and another is unexpected trinuclear, where another quadridentate ligand of 1-(amino-N-phenylmethanethio)-4-phenyl-thiosemicarbazide(C14H14N4S2) is found. The mononuclear complex (C32H26Cl4N8NiS2) crystallizes in triclinic, space group P−1 with a = 11.071(2) Å, b = 11.157(2) Å, c = 15.302(3) Å, α = 76.214(2)º, β = 87.902(2)º and γ = 79.586(3)º. The trinuclear complex (C60H50Cl4N16Ni3S6) crystallizes in orthorhombic, space group Pbcn with a = 19.673(3) Å, b = 16.094(3) Å and c = 20.465(4) Å. In above three compounds, there are some hydrogen bonds which help to construct the three dimensional net works and stabilize the molecular structures. Two Ni(II) complexes with mononuclear and trinuclear conformations, respectively, have been obtained by one reaction of NiAc2·4H2O with a new Schiff Base ligand of 1-(2, 6-dichlorobenzylidene)-4-phenylthiosemicarbazide.

  合成了一种新的舒弗碱配体1-(2, 6-二氯苄亚基)-4-苯基噻唑氨基脲(C14H11Cl2N3S)，其结晶为单斜晶系，空间群为C2/c，参数 a = 18.551(7) Å, b = 6.963(3) Å, c = 23.185(9) Å，β = 93.122(6)º。该配体与NiAc2·4H2O反应形成两种不同的Ni(II)络合物，其中一种是常规的单核络合物，而另一种是意想不到的三核络合物，后者中发现了另一种四齿配体1-(氨基-N-苯基甲硫)-4-苯基噻唑氨基脲(C14H14N4S2)。单核络合物(C32H26Cl4N8NiS2)结晶为三斜晶系，空间群为P−1，参数 a = 11.071(2) Å, b = 11.157(2) Å, c = 15.302(3) Å，α = 76.214(2)º, β = 87.902(2)º, γ = 79.586(3)º。三核络合物(C60H50Cl4N16Ni3S6)结晶为正交晶系，空间群为Pbcn，参数 a = 19.673(3) Å, b = 16.094(3) Å, c = 20.465(4) Å。在上述三种化合物中，存在一些氢键，这些氢键有助于构建三维网络并稳定分子结构。通过一反应，将NiAc2·4H2O与新的舒弗碱配体1-(2, 6-二氯苄亚基)-4-苯基噻唑氨基脲结合，分别获得了单核和三核构型的两种Ni(II)络合物。
• Synthesis, Oxidation and Dehydro- genation of Cyclic N,O- and N,S-Acetals. Part 1. Transformation of N,S-Acetals: 3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.3987/com-04-10137

  日期：——

  Aldehyde and ketone thiosemicarbazones are synthesized and cyclized into 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines under acylating conditions. Reactions of the 2-monosubstituted heterocycles with oxidizing and dehydrogenating agents (KMnO 4 or for the first time with CAN, DDQ, IBDA) lead to the formation of thiadiazoles. CAN oxidation of 2,2-disubstituted 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines regenerates the parent ketones

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。
• Synthesis of 1,2,4-Triazoles via Oxidative Heterocyclization: Selective C–N Bond Over C–S Bond Formation
  作者：Anupal Gogoi、Srimanta Guin、Suresh Rajamanickam、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00956

  日期：2015.9.18

  5-disubstituted 1,2,4-triazole-3-thiones from arylidenearylthiosemicarbazides catalyzed by Cu(II). However, steric factors imparted by the o-disubstituted substrates tend to change the reaction path giving thiodiazole as the major or an exclusive product. Upon prolonging the reaction time, the in situ generated thiones are transformed to 4,5-disubstituted 1,2,4-triazoles via a desulfurization process. Two classes

  通过在由Cu（II）催化的芳基亚芳基硫代半氨基叠氮化物构建4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮的过程中，通过正式的CH官能团化处理，证明了CN比C–S键形成能力更高的倾向。 ）。然而，由邻二取代底物赋予的空间因素倾向于改变反应路径，从而给出以硫代二唑为主要产物或排他性产物。在延长反应时间后，原位生成的硫酮通过脱硫过程转化为4,5-二取代的1,2,4-三唑。两类杂环，即。可以通过简单地调节反应时间，由亚芳基芳基硫代半氨基叠氮化物合成4，5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫酮和4,5-二取代的1,2,4-三唑。1,2,4-三唑-3-硫酮的脱硫是通过亲电子铜协助的，从而提供1,2,4-三唑并伴有CuS和多核硫阴离子的形成，这已通过扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱法测量得到证实。按照这种策略，已经成功地完成了一锅法合成的抗菌化合物。