4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid | 1258496-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-trifluoromethylthiocomanic acid；4-Oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-thiopyran-2-carboxylic acid；4-oxo-6-(trifluoromethyl)thiopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 1258496-79-5
• 化学式: C₇H₃F₃O₃S
• 分子量: 224.16
• InChiKey: KHOHINYECSPCRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid 以82%的产率得到2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid and its derivatives

  摘要：

  用硫氢化钠处理6-三氟甲基香豆酸，首次得到4-氧代-6-三氟甲基-4H-噻喃-2-甲酸（6-三氟甲基硫代香豆酸）。当加热或用 H2SO4 处理时，该酸很容易发生脱羧反应，生成 2-三氟甲基-4H-噻喃-4-酮。因此，6-三氟甲硫代康马酸乙酯和甲酯的产率较低（15-23%）。 6-三(二)氟甲基香豆酸脱羧得到2-三(二)氟甲基-4H-吡喃-4-酮，产率77-80%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0171-7
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid 在 sodium hydrogen sulfide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以42%的产率得到4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid and its derivatives

  摘要：

  用硫氢化钠处理6-三氟甲基香豆酸，首次得到4-氧代-6-三氟甲基-4H-噻喃-2-甲酸（6-三氟甲基硫代香豆酸）。当加热或用 H2SO4 处理时，该酸很容易发生脱羧反应，生成 2-三氟甲基-4H-噻喃-4-酮。因此，6-三氟甲硫代康马酸乙酯和甲酯的产率较低（15-23%）。 6-三(二)氟甲基香豆酸脱羧得到2-三(二)氟甲基-4H-吡喃-4-酮，产率77-80%。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0171-7

文献信息

• First synthesis of 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid and its derivatives
  作者：B. I. Usachev、S. A. Usachev、G.-V. Röschenthaler、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-010-0171-7

  日期：2010.4

  Treatment of 6-trifluoromethylcomanic acid with sodium hydrosulfide afforded for the first time 4-oxo-6-trifluoromethyl-4H-thiopyran-2-carboxylic acid (6-trifluoromethylthiocomanic acid). When heated or treated with H2SO4, this acid easily underwent decarboxylation leading to 2-trifluoromethyl-4H-thiopyran-4-one. Because of this, both ethyl and methyl 6-tri-fluoromethylthiocomanates were obtained in low yields (15–23%). Decarboxylation of 6-tri-(di)fluoromethylcomanic acids gave 2-tri(di)fluoromethyl-4H-pyran-4-ones in 77–80% yields.

  用硫氢化钠处理6-三氟甲基香豆酸，首次得到4-氧代-6-三氟甲基-4H-噻喃-2-甲酸（6-三氟甲基硫代香豆酸）。当加热或用 H2SO4 处理时，该酸很容易发生脱羧反应，生成 2-三氟甲基-4H-噻喃-4-酮。因此，6-三氟甲硫代康马酸乙酯和甲酯的产率较低（15-23%）。 6-三(二)氟甲基香豆酸脱羧得到2-三(二)氟甲基-4H-吡喃-4-酮，产率77-80%。