4-methylsulfanyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one | 1217055-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylsulfanyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one
• 英文别名: 4-Methylsulfanyl-2-phenyl-6h-1,3-thiazin-6-one；4-methylsulfanyl-2-phenyl-1,3-thiazin-6-one
• CAS: 1217055-33-8
• 化学式: C₁₁H₉NOS₂
• 分子量: 235.331
• InChiKey: GGGZRWPCRJJUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylsulfanyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one 、 甲胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-methyl-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮和唑：CXXIX。2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-酮的合成，结构及一些反应

  摘要：

  的2-芳基-4-氯-6-反应ħ -1,3-噻嗪-6-酮在含水醇硫化钠在18-20℃下导致的容易分离的混合物的形成2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-一钠盐（收率> 70％）和双（2-芳基-6-氧代-6 H -1,3-噻嗪-4-基）硫化物（<10 ％）。后者也可以以50％以上的产率进行处理的2-芳基-4-硫烷基-6-获得ħ -1,3-噻嗪-6-酮的钠盐与2-芳基-4-氯-6- ħ -1 ，3-噻嗪-6-一。无论烷基化剂，溶剂，温度，反应物浓度及其比例如何，将2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-进行甲基化可得到相应的甲基硫烷基衍生物（收率> 90％）。2-芳基-4-硫烷基-6处于结晶状态的H -1,3-噻嗪-6-在极性和非极性质子和非质子溶剂中优先存在，以4-硫烷基-6-氧代互变异构体的形式存在，它们在中性水溶液，酒精，和含水酒精介质（p K a = 4.3）。4-硫烷基-2-苯基-6

  DOI：

  10.1134/s1070363209100223
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-phenyl-4-sulfanyl-6H-1,3-thiazin-6-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-methylsulfanyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮和唑：CXXIX。2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-酮的合成，结构及一些反应

  摘要：

  的2-芳基-4-氯-6-反应ħ -1,3-噻嗪-6-酮在含水醇硫化钠在18-20℃下导致的容易分离的混合物的形成2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-一钠盐（收率> 70％）和双（2-芳基-6-氧代-6 H -1,3-噻嗪-4-基）硫化物（<10 ％）。后者也可以以50％以上的产率进行处理的2-芳基-4-硫烷基-6-获得ħ -1,3-噻嗪-6-酮的钠盐与2-芳基-4-氯-6- ħ -1 ，3-噻嗪-6-一。无论烷基化剂，溶剂，温度，反应物浓度及其比例如何，将2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-进行甲基化可得到相应的甲基硫烷基衍生物（收率> 90％）。2-芳基-4-硫烷基-6处于结晶状态的H -1,3-噻嗪-6-在极性和非极性质子和非质子溶剂中优先存在，以4-硫烷基-6-氧代互变异构体的形式存在，它们在中性水溶液，酒精，和含水酒精介质（p K a = 4.3）。4-硫烷基-2-苯基-6

  DOI：

  10.1134/s1070363209100223

文献信息

• Azines and azoles: CXXIX. Synthesis, structure, and some reactions of 2-aryl-4-sulfanyl-6H-1,3-thiazin-6-ones
  作者：V. N. Kuklin、L. E. Mikhailov、G. A. Mironova、B. A. Ivin

  DOI：10.1134/s1070363209100223

  日期：2009.10

  protic and aprotic solvents exist preferentially as 4-sulfanyl-6-oxo tautomers, and they undergo almost complete ionization in neutral aqueous, alcoholic, and aqueous-alcoholic media (pK a = 4.3). Reactions of 4-sulfanyl-2-phenyl-6H-1,3-thiazin-6-one with ammonia, amines, and difunctional N-centered nucleophiles involve cleavage of the C6-S bond in the thiazine ring and subsequent recyclization of linear

  的2-芳基-4-氯-6-反应ħ -1,3-噻嗪-6-酮在含水醇硫化钠在18-20℃下导致的容易分离的混合物的形成2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-一钠盐（收率> 70％）和双（2-芳基-6-氧代-6 H -1,3-噻嗪-4-基）硫化物（<10 ％）。后者也可以以50％以上的产率进行处理的2-芳基-4-硫烷基-6-获得ħ -1,3-噻嗪-6-酮的钠盐与2-芳基-4-氯-6- ħ -1 ，3-噻嗪-6-一。无论烷基化剂，溶剂，温度，反应物浓度及其比例如何，将2-芳基-4-硫烷基-6 H -1,3-噻嗪-6-进行甲基化可得到相应的甲基硫烷基衍生物（收率> 90％）。2-芳基-4-硫烷基-6处于结晶状态的H -1,3-噻嗪-6-在极性和非极性质子和非质子溶剂中优先存在，以4-硫烷基-6-氧代互变异构体的形式存在，它们在中性水溶液，酒精，和含水酒精介质（p K a = 4.3）。4-硫烷基-2-苯基-6