(E)-1-(4-formylphenyl)-1-octene | 129182-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-formylphenyl)-1-octene
• 英文别名: (E)-4-(oct-1-enyl)benzaldehyde；4-[(E)-oct-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 129182-22-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: XZTGANGMACMFSP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-carboxymethoxy-4'-(3-methyl-butenyloxy)acetophenone 、 (E)-1-(4-formylphenyl)-1-octene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2'-carboxymethoxy-4'-(3-methyl-2-butenyloxy)-4-(1-(E)-octenyl)chalcone
  参考文献：
  名称：

  Chalcone derivatives

  摘要：

  本发明揭示了由以下式子表示的香豆素衍生物：##STR1## 其中R.sup.1是直链、支链或环烷基，其具有4到15个碳原子或具有3到15个碳原子的烯基，且出现在2-或4-位置，R.sup.2是氢原子，直链或支链烷基，其具有1到3个碳原子，X是直链或支链烷基，其具有1到3个碳原子。这些化合物具有抗溃疡作用、胃黏膜保护作用和抗分泌作用。

  公开号：

  US05089654A1
• 作为产物：
  描述：

  反-1-辛烯-1-基硼酸 、 对溴苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(4-formylphenyl)-1-octene
  参考文献：
  名称：

  Fluoride-Mediated Boronic Acid Coupling Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00099a049

文献信息

• Silicon-Based Cross-Coupling Reagent and Production Method of Organic Compound Using the Same
  申请人：Nakao Yoshiaki

  公开号：US20090069577A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  In one embodiment of the present invention, a silicon-based cross-coupling reagent is disclosed which is a highly stable tetraorganosilicon compound allowing for a cross-coupling reaction under mild reaction conditions without using fluoride ions, transition metal promoter, or strong bases, and the residue of the silicon reagent can be recovered and reused. The silicon-based cross-coupling reagent is a silicon compound in which an o-hydroxymethylphenyl group is connected to a silicon atom for intramolecular activation.

  在本发明的一个实施例中，揭示了一种基于硅的交叉偶联试剂，它是一种高度稳定的四有机硅化合物，允许在温和的反应条件下进行交叉偶联反应，而无需使用氟离子、过渡金属促进剂或强碱，并且可以回收和重复使用硅试剂的残留物。这种基于硅的交叉偶联试剂是一种硅化合物，其中一个 o-羟甲基苯基基团连接到硅原子以进行分子内活化。
• Synthesis and cross-coupling reaction of alkenyl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Jinshui Chen、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.046

  日期：2007.1

  diverse range of functional groups including silyl protections. The silicon residue is readily recovered and reused on a gram-scale synthesis. Intramolecular coordination of a proximal hydroxyl group is considered to efficiently form pentacoordinate silicates having a transferable group possibly at an axial position and, thus, responsible for the cross-coupling reaction under conditions significantly

  通过使用保护的[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷，通过铂或钌催化剂催化的炔烃的立体和区域选择性氢化硅烷化反应，制备高度稳定的烯基[2-（羟甲基）苯基]二甲基硅烷。通过与烯基格氏试剂的开环反应，环状甲硅烷基醚1，1-二甲基-2-氧杂-1-silaindan也用作烯基硅烷的原料。在使用K 2 CO 3的反应条件下，所得烯基硅烷与各种芳基和烯基碘化物进行交叉偶联反应以高度区域性和立体定向方式在35–50°C下作为碱。该反应可耐受各种官能团，包括甲硅烷基保护基。硅残留物很容易被回收并以克级合成法再利用。近端羟基的分子内配位被认为有效地形成了可能在轴向位置具有可转移基团的五配位硅酸盐，因此，在比基于硅的反应所报道的条件温和得多的条件下，负责交叉偶联反应。
• Palladium-Tetraphosphine Catalysed Heck Reaction with Simple Alkenes: Influence of Reaction Conditions on the Migration of the Double Bond
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Yacoub Fall、Florian Berthiol

  DOI：10.1055/s-2007-966063

  日期：2007.6

  The Heck reaction of aryl halides with simple alk-1-enes is a powerful method for the synthesis of ( E)-1-arylalk-1-ene derivatives. The major problem of this reaction is the palladium-catalysed migration of the carbon-carbon double bond along the alkyl chain. We observed that this migration could be partially controlled using appropriate reaction conditions. The ramification of the alkyl chain and

  芳基卤化物与简单的 alk-1-enes 的 Heck 反应是合成 (E)-1-arylalk-1-ene 衍生物的有效方法。该反应的主要问题是钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到使用适当的反应条件可以部分控制这种迁移。烷基链的分支和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[Pd(C 3 H 5 )Cl] 2 体系有效催化多种芳基卤化物与直链烯烃的 Heck 反应-1-烯和癸-1-烯或支链烯烃4-甲基己-1-烯、5-甲基己-1-烯、烯丙基环戊烷或烯丙基环己烷。大多数情况下，获得了 70-80% 的选择性。在某些情况下，可以观察到高达 97% 有利于 (E)-1-arylalk-1-enes。此外，可以使用非常低的催化剂负载量进行几个反应。
• Alkenyl- and Aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes:  An Entry to Tetraorganosilicon Reagents for the Silicon-Based Cross-Coupling Reaction
  作者：Yoshiaki Nakao、Hidekazu Imanaka、Akhila K. Sahoo、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja051281j

  日期：2005.5.1

  Alkenyl- and aryl[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes, highly stable tetraorganosilicon reagents, are found to react with aryl and alkenyl iodides in the presence of a palladium catalyst and K2CO3 as a base, significantly milder conditions compared with those ever reported for the silicon-based cross-coupling reactions. The reaction tolerates a wide range of functional groups, including silyl protectors, and allows a gram-scale synthesis to recover and reuse the silicon residue.
• Palladium-Catalyzed Heck Reaction of Aryl Chlorides under Mild Conditions Promoted by Organic Ionic Bases
  作者：Hua-Jian Xu、Yong-Qiang Zhao、Xin-Feng Zhou

  DOI：10.1021/jo201196a

  日期：2011.10.7

  An efficient Pd-catalyzed Heck reaction of aryl chlorides with olefins under mild conditions is described. High yields of products were achieved with n-Bu(4)N(+)OAc(-) as base. Significantly, the temperature of the Heck reaction of diverse nonactivated aryl chlorides can be lowered to 80 degrees C. The new reaction system can also tolerate a wider range of olefins.